Sistem Tata nama (E) dan (Z) pada Isomer Geometri Alkena

Coba perhatikan contoh di bawah ini :

 

Pada senyawa pertama, dua gugus yang identik yaitu H – H dan CH3 – CH3 terletak bersebarangan, maka senyawa ini kita sebut berisomer trans. Sedangkan pada senyawa kedua, letak gugus gugus yang identik ada pada satu sisi yang sama maka senyawa ini disebut berisomer cis. Isomer cis-trans sangat mudah ditentukan jika atom karbon yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda seperti senyawa diatas.

Bagaimana jika atom karbon yang berikatan rangkap itu mengikat empat atom atau gugus yang berbeda???

Contoh :

Pada senyawa diatas, F dan I berada saling bersebrangan sehingga bisa dikatakan trans, tetapi F dan Br juga berada pada satu sisi, sehingga bisa juga dikatakan cis. Mana nama yang benar??. 

Pada kasus ini, akan sulit untuk menentukan apakah suatu sennyawa ¬cis atau trans secara keseluruhan. Untuk itu diperlukan system tata nama baru untuk kasus senyawa yang seperti ini. Sistem ini dinamakan system (E) dan (Z).

Pemberian nama (E) dan (Z) pada senyawa didasarkan pada urutan prioritas (bukan urutan prioritas tata nama seperti umumnya) atom – atom atau gugus yang terikat pada masing masing karbon ikatan rangkap. 

Jika gugus atau atom berprioritas tinggi terletak satu sisi, maka kita namakan (Z) (Zusammen = bersamaan) dan sebalikknya jika gugus atau atom yang berprioritas tinggi terletak bersebrangan maka kita namakan (E) (Entgegen = berlawanan).

Kembali lagi pada contoh senyawa diatas :

Urutan prioritas atom , salah satunya ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom lebih besar lebih berprioritas. 

Pada senyawa 1 dan 2 diatas, atom C sebelah kiri mengikat F dan Cl, dimana nomor atom Cl lebih besar dibandingkan dengan F, sehingga Cl lebih berprioritas. Sedangkan pada atom C rangkap sebelah kanan mengikat Br dan I, dengan I lebih berprioritas karena nomor atomnya lebih besar. 

Pada senyawa 1, atom atom yang lebih berprioritas terleatk pada satu sisi, maka senyawa 1 dinamakan (Z).

                  

Nama senyawa : (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena

Sedangkan pada senyawa 2, atom atom yang lebih berioritas terletak berlawanan sisi, maka senyawa 2 dinamakan (E)

                    

Nama senyawa : (E) -1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena

Contoh Soal :

Soal 1

Atom karbon yang berikatan rangkap sebelah kiri mengikat atom H dan atom C (pada CH3). Atom C (pada CH3) lebih berprioritas karena nomor atomnya lebih besar. 

Atom akrbon yang berikatan rangkap sebelah kanan mengikat atom C (pada CH2CH3) dan Cl dan atom Cl lebih berprioritas.

Pada senyawa diatas, gugus yang berprioritas tinggi terletak satu sisi sehingga dinamakan (Z).

Nama senyawa : (Z)-3-kloro-2-pentena

Soal 2

                   

F lebih berprioritas dibandingkan H

Cl lebih berprioritas dibandingkan C (pada CH2CH3)

Nama senyawa : (E)-2-kloro-1-fluoro-1-butena

Soal 3

                

Kedua atom Cl pada masing masing karbon yang berikatan rangkaplebih berprioritas dibandingkan atom C (pada CH3).

Nama senyawa : (Z)-2,3-dikloro-2-butena

Soal 4

Rumus untuk asam maleat, suatu asam dikarboksilat yang bersifat racun adalah (Z)-HO3CCH=CHCCO2H. Isomer (E) nya , asam fumarat tidaklah toksik dan memang suatu zat antara dalam beberapa rekasi sel. Tulislah struktur asam maleat dan asam fumarat yang menunjukkan stereokimianya.

Jawab :

Asam maleat = (Z)-HO2CCH=CHCCO2H

Asam Fumarat =(E)-HO2CCH=CHCCO2H    

  

Sekarang masalah pemberian nama untuk senyawa yang karbon ikatan rangkapnya mengikat gugus yang berbeda suadah teratasi dengan menggunakan aturan prioritas nomor atom. 

Kemudian, bagaimana cara kalian meberi nama senyawa berikut ini.

Pada atom C berikatan rangkap sebelah kiri, C (pada CH3) lebih berprioritas dibandingkan dengan H. 

Tetapi masalah timbul pada penentuan mana yang lebih berprioritas pada atom C rangkap sebelah kiri karena sama sama mengikat atom C (pada CH2CH3 dan CH2CH2CH3 ). Mana yang lebih berprioritas???

Untuk kasus senyawa seperti ini, maka dikembangkanlah aturan deret prioritas berdasarkan tata nama Chan-Ingold-Prelog. Berikut urutan prioritas berdasarkan system tata nama Chan-Ingold-Prelog.

Jika atom ataom yang diikat oleh kedua atom C berikatan rangkap berbeda semua, maka atom dengan nomor atom lebih besar lebih berprioritas.

Jika atom atom yang berikatan pada atom C ikatan rangkap merupakan isotop, maka isotop dengan nomor massa paling besar lebih berprioritas.

Jika kedua atom yang diikat identi, maka nomor atom dari atom berikutnya digunakan sebagai prioritas.

Jika atom yang diikat selanjutnya juga identik, maka priortas ditentukan oleh atom pada titk pertama mana ditemukan perbedaan pada rantai senyawanya.

Atom selanjutnya yang mengikat atom lebih berprioritas lebih diutamakan.

Contoh :

Urutan prioritas beberapa gugus

-CH = CR2, -C6H6, -CN, -CH2OH, -COH, -CO-, -COOH

------------------------------>

Prioritas semakin besar

Contoh soal 

Soal 1

D = 21H lebih berprioritas dibandingkan 11H. Pada senyawa diatas atom berprioritas terletak bersebrangan.

Nama : (E)

Soal 2

Pada atom C rangkap sebelah kiri = CH3 lebih berprioritas dari H

Pada atom C rangkap sebelah kanan = CH2CH3 lebih berprioritas disbanding CH3

Nama : (Z)

Soal 3

Pada atom C rangkap sebelah kiri = Cl lebih berprioritas dibanding H

Pada atom C rangkap sebelah kanan = CH(CH3)2 lebih berprioritas dibanding CH2CH3 

Nama : (E)

Location:

Berbagi :