Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton
Aldehida dan keton mengandung gugus arbonik yang menyebabkan ia dapat menjalani reaksi-reaksi kimia. Berikut ringkasan reaksi-reaksi kimia yang dijalani oleh aldehida dan keton.
Reaksi dengan air
Jika suatu aldehid atau keton direaksikan dengan air, maka gugus karbonilnya akan diadisi membentuk senyawa diol yang disebut dengan hidrat. Reaksi yang berlangsung membentuk kesetimbangan, dan biasanya arah kesetimbangan lebih cenderung ke kiri.
Reaksi umum yang terjadi :
O O OH
|| || |
RCH / RCR’ + H2O <===> R – C – H/R’
|
OH
Suatu aldehid Suatu senyawa hidrat
atau keton
Contoh :
O OH
|| |
CH3CH2CH + H2O <==> CH3CH2CH
|
OH
Senyawa hidrat yang terbentuk umumnya tidak stabil. Hanya beberapa dari mereka yang stabil. Kestabilan suatu senyawa hidrat ditentukan oleh ada atau tidaknya rantai samping yang menyebarkan muatan positif dari gugus karbonil.
Contoh :
OH
|
CH3CCH (senyawa hidrat reaksi aseton + air)
|
OH
OH
|
Cl3CCH (senyawa hidrat reaksi senyawa kloral + air)
|
OH
Diantara dua senyawa hidrat diatas, yang paling stabil adalah yang kedua. Hal ini disebabkan karena adanya gugus – CCl3 (menarik elektron lebih kuat) yang membantu menyebarkan muatan positif dari gugus karbonil lebih kuat dibandingkan gugus – CCH3 (Menarik elektron lebih lemah).
Reaksi dengan alkohol
Jika aldehid direaksikan dengan alkohol, gugus OH nya juga dapat mengadisi gugus karbonil.
Jika yang direaksikan adalah satu molekul alkohol dengan suatu aldehid, maka dihasilkan produk yang disebut dengan hemiasetal. Sedangkan jika dua molekul alkohol yang mengadisi suatu aldehid, maka dproduks yang disebut asetal. Pada reaksi pembentukan asetal dilepaskan sebuah molekul air.
Reaksi umum :
O OR
|| H+ |
RCH + ROH<===> R – C – H
|
OH
Hemiasetal
O OR
|| H+ |
RCH + 2ROH<===> R – C – H + H2
|
OR
Asetal.
Sedangkan jika keton yang diadisi oleh satu atau dua buah molekul alkohol, maka produk yang dihasilkan berturut-turut adalah hemiketal dan ketal. Semua reaksi tersebut menggunakan asam sebagai katalis.
Kebanyakan, suatu hemiasetal tidak dapat diisolasi sedangkan asetal yang lebih stabil dalam larutan dapat diisolasi. Ingat, bahwa reaksi selalu berada dalam kesetimbangan dengan aldehidanya.
Jika kita ingin agar produk asetal lebih banyak maka dilakukan dengan cara menambah alkohol atau membuang air yang terbentuk.
Reaksi dengan Hidrogen Sianida
HCN juga merupakan reagen yang dapat mengadisi gugus karbonil suatu aldehid atau keton. Senyawa yang dihasilkan dinamakan sianohidrin.
Reaksi umum :
O OH
|| |
RCH/R’ + HCN<===> R – C – H/R’
|
CN
Suatu sianohidrin
Reaksi diatas tidak dapat berlangsung begitu saja. Suasana reaksi harus dibuat sedikit basa. Biasanya HCN nya dietmukan dalam campuran larutan NaCN-HCN. Dalam larutan ini, tentu konsentrasi ion CN- akan besar (NaCN juga menyumbang ion CN-) sehingga reaksi adisi dapat berlangsung dimana ion CN- nya menyerang gugus karbonil. Reaksi diatas termasuk reaksi nukleofilik.
Reaksi nukleofilik oleh CN- tidak membutuhkan katalis karena CN- merupakan nujleofil yang kuat.
Contoh reaksi :
O OH
|| CN- |
CH3CCH2CH2CH3 + HCN =====> CH3CCH2CH2CH3
|
CN
Binatang –binatang beracun seperti kelabang bisanya memiliki racun yang mengandung sianohdrin yang disimpan dalam tubuhnya dalam bentuk senyawa mandelonitril. Ketika dalam bahaya, senyawa ini akan terdisosiasi oleh suatu enzim yang menghasilkan HCN. HCN yang bersifat beracun ini kemudian disemburkan ke mangsa dan dapat membuatnya mati atau kesakitan. Seekor kelabang yang menyemprotkan HCN bisa membunuh seekor tikus.
Reaksi hidrogenasi aldehid dan keton
Ikatan pi pada gugus karbonil (antara C = O) suatu aldehid dan keton dapat dihidrogenasi oleh H2, mirip dengan reaksi hidrogenasi alkena.
Reaksi umum :
O
||
RCH + H2 ===> RCH2OH
Aldehid Alkohol primer
O OH
|| |
RCR + H2 ===> RCHR’
Keton alkohol sekunder
Contoh reaksi :
Tulislah cara mendapatkan 2-heptanol dengan reaksi hidrogenasi!
Penyelesaian :
2-heptanol adalah alkohol sekunder dan bisa dihasilkan dari hidrogenasi keton yang sepadan.
Reaksi pembentukan 2-heptanol dari 2-heptanon
O OH
|| |
CH3CH2CH2CH2CCH3 + H2 ===> CH3CH2CH2CH2CHCH3
Reaksi dengan air
Jika suatu aldehid atau keton direaksikan dengan air, maka gugus karbonilnya akan diadisi membentuk senyawa diol yang disebut dengan hidrat. Reaksi yang berlangsung membentuk kesetimbangan, dan biasanya arah kesetimbangan lebih cenderung ke kiri.
Reaksi umum yang terjadi :
O O OH
|| || |
RCH / RCR’ + H2O <===> R – C – H/R’
|
OH
Suatu aldehid Suatu senyawa hidrat
atau keton
Contoh :
O OH
|| |
CH3CH2CH + H2O <==> CH3CH2CH
|
OH
Senyawa hidrat yang terbentuk umumnya tidak stabil. Hanya beberapa dari mereka yang stabil. Kestabilan suatu senyawa hidrat ditentukan oleh ada atau tidaknya rantai samping yang menyebarkan muatan positif dari gugus karbonil.
Contoh :
OH
|
CH3CCH (senyawa hidrat reaksi aseton + air)
|
OH
OH
|
Cl3CCH (senyawa hidrat reaksi senyawa kloral + air)
|
OH
Diantara dua senyawa hidrat diatas, yang paling stabil adalah yang kedua. Hal ini disebabkan karena adanya gugus – CCl3 (menarik elektron lebih kuat) yang membantu menyebarkan muatan positif dari gugus karbonil lebih kuat dibandingkan gugus – CCH3 (Menarik elektron lebih lemah).
Reaksi dengan alkohol
Jika aldehid direaksikan dengan alkohol, gugus OH nya juga dapat mengadisi gugus karbonil.
Jika yang direaksikan adalah satu molekul alkohol dengan suatu aldehid, maka dihasilkan produk yang disebut dengan hemiasetal. Sedangkan jika dua molekul alkohol yang mengadisi suatu aldehid, maka dproduks yang disebut asetal. Pada reaksi pembentukan asetal dilepaskan sebuah molekul air.
Reaksi umum :
O OR
|| H+ |
RCH + ROH<===> R – C – H
|
OH
Hemiasetal
O OR
|| H+ |
RCH + 2ROH<===> R – C – H + H2
|
OR
Asetal.
Sedangkan jika keton yang diadisi oleh satu atau dua buah molekul alkohol, maka produk yang dihasilkan berturut-turut adalah hemiketal dan ketal. Semua reaksi tersebut menggunakan asam sebagai katalis.
Kebanyakan, suatu hemiasetal tidak dapat diisolasi sedangkan asetal yang lebih stabil dalam larutan dapat diisolasi. Ingat, bahwa reaksi selalu berada dalam kesetimbangan dengan aldehidanya.
Jika kita ingin agar produk asetal lebih banyak maka dilakukan dengan cara menambah alkohol atau membuang air yang terbentuk.
Reaksi dengan Hidrogen Sianida
HCN juga merupakan reagen yang dapat mengadisi gugus karbonil suatu aldehid atau keton. Senyawa yang dihasilkan dinamakan sianohidrin.
Reaksi umum :
O OH
|| |
RCH/R’ + HCN<===> R – C – H/R’
|
CN
Suatu sianohidrin
Reaksi diatas tidak dapat berlangsung begitu saja. Suasana reaksi harus dibuat sedikit basa. Biasanya HCN nya dietmukan dalam campuran larutan NaCN-HCN. Dalam larutan ini, tentu konsentrasi ion CN- akan besar (NaCN juga menyumbang ion CN-) sehingga reaksi adisi dapat berlangsung dimana ion CN- nya menyerang gugus karbonil. Reaksi diatas termasuk reaksi nukleofilik.
Reaksi nukleofilik oleh CN- tidak membutuhkan katalis karena CN- merupakan nujleofil yang kuat.
Contoh reaksi :
O OH
|| CN- |
CH3CCH2CH2CH3 + HCN =====> CH3CCH2CH2CH3
|
CN
Binatang –binatang beracun seperti kelabang bisanya memiliki racun yang mengandung sianohdrin yang disimpan dalam tubuhnya dalam bentuk senyawa mandelonitril. Ketika dalam bahaya, senyawa ini akan terdisosiasi oleh suatu enzim yang menghasilkan HCN. HCN yang bersifat beracun ini kemudian disemburkan ke mangsa dan dapat membuatnya mati atau kesakitan. Seekor kelabang yang menyemprotkan HCN bisa membunuh seekor tikus.
Reaksi hidrogenasi aldehid dan keton
Ikatan pi pada gugus karbonil (antara C = O) suatu aldehid dan keton dapat dihidrogenasi oleh H2, mirip dengan reaksi hidrogenasi alkena.
Reaksi umum :
O
||
RCH + H2 ===> RCH2OH
Aldehid Alkohol primer
O OH
|| |
RCR + H2 ===> RCHR’
Keton alkohol sekunder
Contoh reaksi :
Tulislah cara mendapatkan 2-heptanol dengan reaksi hidrogenasi!
Penyelesaian :
2-heptanol adalah alkohol sekunder dan bisa dihasilkan dari hidrogenasi keton yang sepadan.
Reaksi pembentukan 2-heptanol dari 2-heptanon
O OH
|| |
CH3CH2CH2CH2CCH3 + H2 ===> CH3CH2CH2CH2CHCH3
Sumber :
Kimia OPrganik edisi ketiga, Jilid 2, Fessenden dan Fessenden, Penerbit Erlangga
Posting Komentar untuk "Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton"