Sintesis Alkohol

Mensintesis senyawa alkohol sangatlah mudah. Hanya dengan menghidrasi alkena atau mereduksi aldehid, keton, asam karboksilat atau ester, kita bisa menghasilkan senyawa alkohol. Simaklah penjelasan dibawah ini agar kalian bisa mensintesis alkohol di laboratorium.

Menghidrasi alkena

Air bisa kita tambahkan kedalam suatu alkena untuk memutus ikatan rangkap yang ada membentuk senyawa alkohol. Pada reaksi ini berlaku aturan Markovnikov dimana produk alkohol yang dihasilkan ada du buah. Dari dua buah alkohol ini, salah satunya melimpah dan yang lain hanya sedikit dihasilkan.

Contoh :

Pada reaksi juga ditambahkan H+ dari suatu asam sebagai katalis. Sudah dijelaskan bahwa reaksi yang mengikuti aturan Markovnikov (yaitu H akan terikat pada atom C rangkap yang lebih banyak mengandung H, sedangkan OH berikatan di atom C satunya lagi) akan menghasilkan jumlah produk yang lebih melimpah dibandingkan yang tidak.

Mereduksi aldehid atau keton

Rumus umum dari senyawa aldehid dan keton bisa kalian lihat dibawah ini.

Nah pada rumus umum diatas, gugus R atau R’ nya boleh berupa alkil yang alifatik(rantai terbuka) atau aromatik (rantai tertutup/siklik). Pada keton dapat kalian lihat bahwa R dan R’ nya mungkin saja gugus alkil yang sama atau keduanya berbeda. Kedua senyawa ini paling baik direduksi menggunakan senyawa kompleks hidrida logam seperti litium aluminium hidrida (LiAlH4) atau natrium borohidrida (NaBH4).

Berikut contoh reaksinya :

Litium aluminium hidrida adalah egen pereduksi yang kuat yang bisa mereduksi banyak gugus fungsional seperti aldehid dan keton. Sementara, natrium borohidrat merupakan agen pereduksi yang sedikit lemah yang hanya bisa mereduksi aldehid dan keton untuk menghasilkan alkohol.

Kita juga bisa mempercepat reaksi dengan menambah katalis untuk menghasilkan alkohol primer atau sekunder. Reaksi reduksinya sangat mirip dengan reaksi reduksi ikatan rangkap pada alkena. Jika sebuah molekul memiliki ikatan rangkap dua dan ia memiliki gugus fungsi aldehid atau keton, maka reduksi senyawa aldehid atau keton tersebut akan lebih baik menggunakan natrium borohidrida.

Mereduksi asam karboksilat

Asam karboksilat memiliki rumus umum sebagai berikut :

Reaksi umum reduksi asam karboksilat adalah sebagai berikut :

Reaksi diatas membutuhkan agen pereduski yang kuat,maka kita akan memilih litium aluminium hidrida sebagai aegn pereduksinya.

Contoh reaksi :

Selain menggunakan litium aluminium hidrida, kita juga bisa menggunakan diboron untuk mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Katalis hidrogen tidak digunakan dalam reaksi ini, karena memberikan hasil yang tidak memuaskan.

Mereduksi ester.

Ester, seperti asam karboksilat, secara normalbisa direduksi menggunakan litium aluminium hidrida. Pada realksi reduksi ester dua molekul alkohol akan terbentuk. Sebagai contoh perhatikanlah rekasi berikut :

Mereaksikan aldehid dengan Reagen Grignard

Reaksi Grignard adalah reaksi yang paling sederhanan dan mudah untuk mensintesis alkohol baik primer, sekunder ataupun tersier. Untuk membuat alkohol primer kita tinggal mereaksikan reagen Grignard dengan formaldehid.