Reaksi – Reaksi Ester
Dalam larutan asam = protonisasi.
Gugus karbonil suatu ester dalam suasana asam dapat diprotonkan sehingga karbonnya bermuatan parsial positif. Karbon yang bermuatan parsial positif ini dapat diserang oleh nukleofil lemah.
Reaksi umum :
Dalam larutan basa.
Sementara dalam larutan basa, gugus karbonil tidak mengalami protonisasi dan hanya dapat diserang oleh nukleofil kuat. Reaksi yang terjadi disebut adisi – eliminasi melalui suatu zat antara.
Reaksi umum :
Dapat kalian lihat bahwa pada saat reaksi adisi, ikatan rangkap gugus karbonilnya putus membentuk zat antara sedangkan pada saat reaksi eliminasi, ikatan rangkapnya kembali dengan melepas molekul OR.
Hidrolisis asam
Kalian tahu bahwa reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol berlangsung reversibel menurut persamaan umum reaksi :
O O
|| ||
RCOH + R”OH <==> RCOR’ + H2O
berlebih
Untuk menghasilkan ester yang banyak, kita harus sediakan alkohol (R’OH) yang berlebih.
Jika esternya yang kita hidrolisis menggunakan air berlebih, maka reaksi kebalikan dari eterifikasi akan terjadi. Dimana ketika ester dihidrolisis dengan air berlebih dalam suasana asam (katalis) , maka akan dihasilkan kembali asam karboksilat dan alkoholnya.
O O
|| ||
RCOR’ + H2O <===> RCOH + R’OH
Berlebih
Hidrolisis basa = reaksi penyabunan
Suatu ester dapat menjalani reaksi hidrolisis dalam suasana basa yang disebut dengan reaksi penyabunan atau saponifikasi. Reaksi saponifikasi ester tidak reversibel sehingga seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan rendemen lebih baik dibandingkan hidrolisis asam.
Karena reaksi berlangsung dalam suasana basa, maka yang dihasilkan adalah suatu garam karboksilat. Dalam reaksi hidrolisis basa, OH- yang digunakan adalah pereaksi bukan katalis, sementara hidrolisis asam, H+ yang digunakan adalah katalis.
Reaksi umum :
O O
|| ||
RCOR’ + OH- ==> RCO- + ROH
Alkohol
Jika ion asam karboksilatnya direaksikan dengan asam, maka akan menghasilkan asam karboksilat.
O O
|| ||
RCO- + H+ ==> RCOH
Asam karboksilat
Transesterifikasi
Ini merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan alkohol lain. Reaksi ini dapat terjadi baik dalam suasana asam atau basa.
Reaksi yang terjadi adalah reaksireversibel sehingga jika ingin ester kedua jumlahnya lebih banyak, maka alkohol yang digunakan dalam jumlah berlebih.
Reaksi umum :
O O
|| ||
R1COR2 + R3OH ==> R1COR3 + R2OH
Reaksi ester + amonia
Ester dapatbereaksi dengan amonia membentuk senyawa amida. Reaksi ini berlangsunglambat tetapi menguntungkan. Banyak ahli kimia yang menggunakan reaksi ini sebagai salah satu jalan untuk menghasilkan suatu amida yang memilikigugus fungsi lain yangbersifat tidak stabil.
Contoh :
O O
|| ||
ClCH2COCH2CH3 + NH3 ===> ClCH2CNH2 + CH3CH2OH
Reaksi reduksi.
Ester dapat direduksi oleh zat pereduksi litium aluminium hidrida atau logam natrium dalam etanol menghasilkan dua buah molekul alkohol.
Reaksi umum :
O
|| [H]
RC –OR’ ===> RCH2OH + R’OH
Contoh :
O
|| [H]
CH3CH2C – OCH2CH3 ====>CH3CH2CH2OH + CH3CH2OH
Reaksi dengan pereaksi Grignard.
Ini merupakan salah satu teknik terbaik dalam membuat alkohol tersier dengan dua buah gugus alkil yang identik.
Reaksi umum :
O OH
|| 2R”MgX |
RCOR’ ======> R – C – R’’
H2O, H+ |
R”
Suatu alkohol tersier dengan dua buah gugus alkil identik
yang berasal dari reagensia Grignard.
Sumber : Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
Gugus karbonil suatu ester dalam suasana asam dapat diprotonkan sehingga karbonnya bermuatan parsial positif. Karbon yang bermuatan parsial positif ini dapat diserang oleh nukleofil lemah.
Reaksi umum :
Dalam larutan basa.
Sementara dalam larutan basa, gugus karbonil tidak mengalami protonisasi dan hanya dapat diserang oleh nukleofil kuat. Reaksi yang terjadi disebut adisi – eliminasi melalui suatu zat antara.
Reaksi umum :
Dapat kalian lihat bahwa pada saat reaksi adisi, ikatan rangkap gugus karbonilnya putus membentuk zat antara sedangkan pada saat reaksi eliminasi, ikatan rangkapnya kembali dengan melepas molekul OR.
Hidrolisis asam
Kalian tahu bahwa reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol berlangsung reversibel menurut persamaan umum reaksi :
O O
|| ||
RCOH + R”OH <==> RCOR’ + H2O
berlebih
Untuk menghasilkan ester yang banyak, kita harus sediakan alkohol (R’OH) yang berlebih.
Jika esternya yang kita hidrolisis menggunakan air berlebih, maka reaksi kebalikan dari eterifikasi akan terjadi. Dimana ketika ester dihidrolisis dengan air berlebih dalam suasana asam (katalis) , maka akan dihasilkan kembali asam karboksilat dan alkoholnya.
O O
|| ||
RCOR’ + H2O <===> RCOH + R’OH
Berlebih
Hidrolisis basa = reaksi penyabunan
Suatu ester dapat menjalani reaksi hidrolisis dalam suasana basa yang disebut dengan reaksi penyabunan atau saponifikasi. Reaksi saponifikasi ester tidak reversibel sehingga seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan rendemen lebih baik dibandingkan hidrolisis asam.
Karena reaksi berlangsung dalam suasana basa, maka yang dihasilkan adalah suatu garam karboksilat. Dalam reaksi hidrolisis basa, OH- yang digunakan adalah pereaksi bukan katalis, sementara hidrolisis asam, H+ yang digunakan adalah katalis.
Reaksi umum :
O O
|| ||
RCOR’ + OH- ==> RCO- + ROH
Alkohol
Jika ion asam karboksilatnya direaksikan dengan asam, maka akan menghasilkan asam karboksilat.
O O
|| ||
RCO- + H+ ==> RCOH
Asam karboksilat
Transesterifikasi
Ini merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan alkohol lain. Reaksi ini dapat terjadi baik dalam suasana asam atau basa.
Reaksi yang terjadi adalah reaksireversibel sehingga jika ingin ester kedua jumlahnya lebih banyak, maka alkohol yang digunakan dalam jumlah berlebih.
Reaksi umum :
O O
|| ||
R1COR2 + R3OH ==> R1COR3 + R2OH
Reaksi ester + amonia
Ester dapatbereaksi dengan amonia membentuk senyawa amida. Reaksi ini berlangsunglambat tetapi menguntungkan. Banyak ahli kimia yang menggunakan reaksi ini sebagai salah satu jalan untuk menghasilkan suatu amida yang memilikigugus fungsi lain yangbersifat tidak stabil.
Contoh :
O O
|| ||
ClCH2COCH2CH3 + NH3 ===> ClCH2CNH2 + CH3CH2OH
Reaksi reduksi.
Ester dapat direduksi oleh zat pereduksi litium aluminium hidrida atau logam natrium dalam etanol menghasilkan dua buah molekul alkohol.
Reaksi umum :
O
|| [H]
RC –OR’ ===> RCH2OH + R’OH
Contoh :
O
|| [H]
CH3CH2C – OCH2CH3 ====>CH3CH2CH2OH + CH3CH2OH
Reaksi dengan pereaksi Grignard.
Ini merupakan salah satu teknik terbaik dalam membuat alkohol tersier dengan dua buah gugus alkil yang identik.
Reaksi umum :
O OH
|| 2R”MgX |
RCOR’ ======> R – C – R’’
H2O, H+ |
R”
Suatu alkohol tersier dengan dua buah gugus alkil identik
yang berasal dari reagensia Grignard.
Sumber : Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
Posting Komentar untuk "Reaksi – Reaksi Ester"