Pembentukan Senyawa Diol dan Epoksida dari Oksidasi Senyawa Alkena

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung satu buah ikatan rangkap dua. Ikatan rangkap dua ini terdiri dari dua jenis, yaitu ikatan sigma dan ikatan fi. Ikatan fi adalah ikatan yang lebih reaktif, sehingga jika suatu alkena dioksidasi maka ikatan fi ini akan putus terlebih dahulu. Oleh karena itu ikatan rangkap ua kita sebut sebagai gugus fungsi, karena merupakan tempat terjadinya reaksi pada senyawa.

Jika reaksi oksidasi yang terjadi hanya memutus ikatan fi saja, reaksi ini disebut dengan reaksi tanpa pemaksapisahan. Jadi produk yang dihasilkan hanyalah satu. Satu produk yang dihasilkan bisa berupa suatui senyawa diol ( di = 2, ol = OH, senyawa yang mengandung dua guggus OH) dan epoksida (rumus umum bisa dilihat dibawah ini).

Kapan terbentuk senyawa diol atau epoksida jika suatu alkena dioksidasi? Seperti yang saya sebutkan diatas, kedua senyawa ini terbentuk tergantung pada reagensia/zat pengoksidasi yang digunakan.

Pembentukan senyawa diol
Senyawa diol dapat dibentuk jika menggunakan reagensia/zat pengoksidasi:
1. KMnO4 dengan OH-(dingin)
2. OsO4 diikuti dengan reduksi oleh Na2SO3 atau NaHSO3

Produk yang dihasilkan adalah senyawa 1,2-diol.

Zat pengoksidasi OsO4 akan menghasilkan produk rendemen yang lebih baik dibandingkan KMnO4. Tetapi OsO4 merupakan senyawa yang mahal dan bersifat beracun sehingga penggunaan KMnO4 terutama di laboratorium lebih dipilih.

Reaksi umum :

R dapat berupa H, alkil atau senyawa sikloheksena. Pada oksidasi dengan KMnO4 dihasilkan endapan MnO2- yang berwarna coklat.

Contoh :  

Reaksi menggunakan KMnO4 adalah reaksi yang lebih dikenal dengan nama uji Baeyer. Uji Baeyer merupakan uji suatu senyawa hidrokarbon tak jenuh yang tidak diketahui strukturnya. Larutan KMnO4 yang berwarna ungu, jika dimasukkan ke dalam larutan tak jenuh, maka akan terjadi reaksi oksidasi dimana warna ungu akan hilang dan terbentuk endapan MnO2- yang berwarna coklat.

Tetapi uji ini tidak terlalu akurat terhadap hidrokarbon tak jenuh. Hal ini disebakan karena ikatan rangkap pada senyawa apapun pasti dapat dioksidasi oleh KMnO4. Misalnya ada aldehida, atau alkena atau alkuna didalam larutan yang tidak kita ketahui, dan jika dioksidasi dengan KMnO4 hasilnya tetap positif menunjukkan endapan berwarna coklat. Jadi kita tidak bisa menebak apakah ini adalah alkena, alkuna atau aldehida.

Reaksi alkena dengan OsO4 atau KMnO4 dingin akan menghasilkan senyawa cis – 1,2-diol.

Pembentukan senyawa epoksida.
Reagensia/zat pengoksidasi yang biasa dihunakan untuk mengoksidasi alkena menjadi suatu epoksida adalah asam peroksibenzoat (C2H5CO3H atau ArH) dalam pelarut innert seperti CHCl3 atau CCl4.

Reaksi umum yang terjadi adalah sebagai berikut :

Contohnya bisa kalian buat sendiri ya dengan mengganti R pada senyawa alkena dengan H, alkil, atau benzena.

Location:

Berbagi :