Permulaan Penentuan Struktur Senyawa Organik
Ilmu selalu berkebang layaknya manusia. Dulu ketika saya lahir, orang menggunakan telepon kabel di wartel untuk berkomunikasi dengan sanak saudara yang jauh. Tapi sekarang siapa sih yang tidak punya handphone? Alat telekominikasi wajib dan praktis yang bisa dibawa ke mana – mana.
Ilmu kimia juga mengalami perkembangan pesat. Banyak alat canggih yang ada sekarang yang memudahkan para peneliti untuk mengidentifikasi suatu senyawa, menetukan strukturnya serta mempelajari sifatnya. Tapi semua itu pasti bermula dari hal sederhana.
Bagaimana ahli kimia menentukan struktur dan sifat suatu senyawa dahulunya? Apakah dengan cara yang rumit atau sederhana? Sebagai masyarakat kimia atau yang mnyukai ilmu kimia kita wajib mengetahuinya.
Dulu, penentuan struktur senyawa organik baru adalah dengan cara membandingkan senyawa itu dengan senyawa organik yang sudah diketahui strukturnya dan sifatnya. Jadi ada senyawa standar tertentu yang digunakan yang sifat dan strukturbya sudah ditulis dalam literatur.
Dengan membandingkan kita akan menemukan sifat yang sama dan berbeda antara senyawa organik baru dengan pembandingnya. Jika sifatnya sama, maka kita simpulkan bahwa senyawa organik baru yang kita teliti ini termasuk golongan senyawa standar. Jika tida ada senyawa standar yang memiliki sifat yang sama dengan senya organik baru, maka disimpulkan bahwa senyawa organik ini adalah senyawa golongan baru.
Penalaran tersebut membantu ahli kimia dalam mendeskripsikan tentang struktur senyawa.
Apa kekurangan cara lama/tradisional ini? Ya tentu membutuhkan waktu lama dan susah dipraktekkan. Prosedurnya ada beberapa tahap, sehingga ahli kimia harus sabar untuk mengidentifikasi setiap ciri – ciri yang diperlihatkan senyawa organik baru, kemudian menganalisisnya.
Berikut beberapa metode standar yang digunakan pada zaman dahulu untuk mengidentifikasi dan menentukan struktur senyawa organik.
1. Uji titik leleh campuran.
Ini merupakan prosedur utana dalam penentuan struktur senyawa organik dngan cara tradisional. Tujuannya adalah membandingkan kemudian membuktikan titi leleh suatu senyawa organik yang sedang dicari strukturnya, mirip dengan senyawa yang sudah diketahui.
Uji yang digunakan disebut dengan uji titik leleh campuran. Prinsipnya adalah titik leleh suatu padatan senyawa murni lebih tinggi dibandingkan ketika senyawa itu dicampur.
Misalnya begini, ada dua senyawa yaitu X yang setelah kita teliti titik didihnya mirip dengan senyawa Y (senyawa standar). Untuk membuktikan bahwa senyawa X ini segolongan dengan Y, maka kita campur kedua senyawa dan dietentukan titik lelehnya.
Jika titik leleh campuran identik (perbedaanya tidak besar) dengan titik leleh senyawa murni X dan Y, dapat kita simpulkan maka senyawa X mirip dengan Y.
Kekurangan metode ini adalah kadang titik leleh senyawa tidak terlalu tajam dan sampel kadang meleleh padarentang waktu tertentu sehingga menyulitkan ahli untuk mengambil kesimpulan. Tetapi metode ini memiliki prinsip yang jelas dan sederhana sehingga digunakan sebagai salah satu metode penentuan struktur senyawa organik selama beberapa tahun.
2. Penggunaan turunan padatan
Metode pertana hanya bisa dilakukan jika sampel senyawa organikknya berbentuk padat. Sedangkan jika sampel berwujud cair dan gas, metode kedua ini digunakan.
Banyak senyawa organik penting yang memiliki gugus fungsi reaktif dalam senyawanya seperti aldehida dan keton. Senyawa ini umumnya ada dalam bentuk cairan. untukementukan strutur senyawa seperti ini, maka biasanya senyawa tersebut diubah menjadi tuunannya yang berwujud padat sehingga mempermudah mempelajarinya.
Untuk mengubahnya menjadi padat, misalnya pada aldehida dan keton, digunakan pereaksi seperti hidoksilamin (NH2OH), hidrazin (NH2NH3) atau fenilhidrazin (C6H5NHNH2).
Senyawa fenilhidrazin menjadi terkenal setelah kimiawan Jerman, Emil Fischer menggunakannya dalamriset tentang senyawa gula.
Contoh reaksi untuk mengubah senyawa organik berbentuk cairan menjadi turunannya yang berwujud paadat adalah :
CH3CHO + NH2OH ==> CH3CH = NOH + H2O
Asetaldehid hidroksilamin asetaldoksim
(Cair) (Padat)
Setelah jadi senyawapadat maka kita bisa menggunakan metode pertama untuk menganalisis strukturnya.
3. Perbandingan sifat fisik
Mepelajari sifat fisik senyawa seperti titik leleh, titik didih, indeks bias, momen dipol atau rotasi optik aktif dari suatu senyawa yang tidak diketahui, akan memberikan kita banyak informasi untuk keperluan menentukan struktur senyawanya.
Msialnya begini, kita meneliti tentang senyawa nitrobenzena dan klorobenzena dari data momen dipolnya. Nitobenzena memiliki momen dipol 3,98 D dan klorobenzena memiliki momen dipol (1,58 D).
Setelah itu ditentukan juga arah momen dipolnya misalnya melalui sifat kelektropnegatifan ikatan dalam senyawa. Ada aturan yang harus diingat, jika kita meneliti tentang momen dipol senyawa organik, kita harus menganggap momen dipol ikatan C – C dan C – H adalah 0. Sehingga momen dipol senyawa hanya ditentukan oleh ikatan pada gugus fungsinya (misanya senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil C = O).
Dengan membandingkan momen dipol, kita dapat menentukan struktur isomer dari suatu senyawa organik yang belum diketahui.
4. Reaksi Kualitatif
Informasi mengenai massa molekul atau sifat fisik lainnya dapat ditentukan melalui analisis unsur atau senyawa. Tetapi gugus fungsi yang dikandung oleh suatu senyawa organik dapat ditentukan dengan melakukan reaksi kualitatif.
Gugus fungsi ini kan menentukan kereaktivan dari suatu senyawa singga prinsip ini dipakai untuk membedakan gugus fungsi suatu senyawa. Misalnya gugus karbonil di aldehid (R – CHO) lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi dibandingkan guhus karbonil pada keton (R – CO – R).
Untuk menentukan suatu senyawa adalah aldehid atau keton, kitabisa mereaksikannya dengan zat pengoksidasi seperti reagen Fehling. Aldehid menghasilkan endapat merah bata dengan reagen Fehling sementara keton tidak. Dengan begitu kita bisa mengidentifikasi gugus fungsi suatu senyawa.
Ilmu kimia juga mengalami perkembangan pesat. Banyak alat canggih yang ada sekarang yang memudahkan para peneliti untuk mengidentifikasi suatu senyawa, menetukan strukturnya serta mempelajari sifatnya. Tapi semua itu pasti bermula dari hal sederhana.
Bagaimana ahli kimia menentukan struktur dan sifat suatu senyawa dahulunya? Apakah dengan cara yang rumit atau sederhana? Sebagai masyarakat kimia atau yang mnyukai ilmu kimia kita wajib mengetahuinya.
Dulu, penentuan struktur senyawa organik baru adalah dengan cara membandingkan senyawa itu dengan senyawa organik yang sudah diketahui strukturnya dan sifatnya. Jadi ada senyawa standar tertentu yang digunakan yang sifat dan strukturbya sudah ditulis dalam literatur.
Dengan membandingkan kita akan menemukan sifat yang sama dan berbeda antara senyawa organik baru dengan pembandingnya. Jika sifatnya sama, maka kita simpulkan bahwa senyawa organik baru yang kita teliti ini termasuk golongan senyawa standar. Jika tida ada senyawa standar yang memiliki sifat yang sama dengan senya organik baru, maka disimpulkan bahwa senyawa organik ini adalah senyawa golongan baru.
Penalaran tersebut membantu ahli kimia dalam mendeskripsikan tentang struktur senyawa.
Apa kekurangan cara lama/tradisional ini? Ya tentu membutuhkan waktu lama dan susah dipraktekkan. Prosedurnya ada beberapa tahap, sehingga ahli kimia harus sabar untuk mengidentifikasi setiap ciri – ciri yang diperlihatkan senyawa organik baru, kemudian menganalisisnya.
Berikut beberapa metode standar yang digunakan pada zaman dahulu untuk mengidentifikasi dan menentukan struktur senyawa organik.
1. Uji titik leleh campuran.
Ini merupakan prosedur utana dalam penentuan struktur senyawa organik dngan cara tradisional. Tujuannya adalah membandingkan kemudian membuktikan titi leleh suatu senyawa organik yang sedang dicari strukturnya, mirip dengan senyawa yang sudah diketahui.
Uji yang digunakan disebut dengan uji titik leleh campuran. Prinsipnya adalah titik leleh suatu padatan senyawa murni lebih tinggi dibandingkan ketika senyawa itu dicampur.
Misalnya begini, ada dua senyawa yaitu X yang setelah kita teliti titik didihnya mirip dengan senyawa Y (senyawa standar). Untuk membuktikan bahwa senyawa X ini segolongan dengan Y, maka kita campur kedua senyawa dan dietentukan titik lelehnya.
Jika titik leleh campuran identik (perbedaanya tidak besar) dengan titik leleh senyawa murni X dan Y, dapat kita simpulkan maka senyawa X mirip dengan Y.
Kekurangan metode ini adalah kadang titik leleh senyawa tidak terlalu tajam dan sampel kadang meleleh padarentang waktu tertentu sehingga menyulitkan ahli untuk mengambil kesimpulan. Tetapi metode ini memiliki prinsip yang jelas dan sederhana sehingga digunakan sebagai salah satu metode penentuan struktur senyawa organik selama beberapa tahun.
2. Penggunaan turunan padatan
Metode pertana hanya bisa dilakukan jika sampel senyawa organikknya berbentuk padat. Sedangkan jika sampel berwujud cair dan gas, metode kedua ini digunakan.
Banyak senyawa organik penting yang memiliki gugus fungsi reaktif dalam senyawanya seperti aldehida dan keton. Senyawa ini umumnya ada dalam bentuk cairan. untukementukan strutur senyawa seperti ini, maka biasanya senyawa tersebut diubah menjadi tuunannya yang berwujud padat sehingga mempermudah mempelajarinya.
Untuk mengubahnya menjadi padat, misalnya pada aldehida dan keton, digunakan pereaksi seperti hidoksilamin (NH2OH), hidrazin (NH2NH3) atau fenilhidrazin (C6H5NHNH2).
Senyawa fenilhidrazin menjadi terkenal setelah kimiawan Jerman, Emil Fischer menggunakannya dalamriset tentang senyawa gula.
Contoh reaksi untuk mengubah senyawa organik berbentuk cairan menjadi turunannya yang berwujud paadat adalah :
CH3CHO + NH2OH ==> CH3CH = NOH + H2O
Asetaldehid hidroksilamin asetaldoksim
(Cair) (Padat)
Setelah jadi senyawapadat maka kita bisa menggunakan metode pertama untuk menganalisis strukturnya.
3. Perbandingan sifat fisik
Mepelajari sifat fisik senyawa seperti titik leleh, titik didih, indeks bias, momen dipol atau rotasi optik aktif dari suatu senyawa yang tidak diketahui, akan memberikan kita banyak informasi untuk keperluan menentukan struktur senyawanya.
Msialnya begini, kita meneliti tentang senyawa nitrobenzena dan klorobenzena dari data momen dipolnya. Nitobenzena memiliki momen dipol 3,98 D dan klorobenzena memiliki momen dipol (1,58 D).
Setelah itu ditentukan juga arah momen dipolnya misalnya melalui sifat kelektropnegatifan ikatan dalam senyawa. Ada aturan yang harus diingat, jika kita meneliti tentang momen dipol senyawa organik, kita harus menganggap momen dipol ikatan C – C dan C – H adalah 0. Sehingga momen dipol senyawa hanya ditentukan oleh ikatan pada gugus fungsinya (misanya senyawa aldehid dengan gugus fungsi karbonil C = O).
Dengan membandingkan momen dipol, kita dapat menentukan struktur isomer dari suatu senyawa organik yang belum diketahui.
4. Reaksi Kualitatif
Informasi mengenai massa molekul atau sifat fisik lainnya dapat ditentukan melalui analisis unsur atau senyawa. Tetapi gugus fungsi yang dikandung oleh suatu senyawa organik dapat ditentukan dengan melakukan reaksi kualitatif.
Gugus fungsi ini kan menentukan kereaktivan dari suatu senyawa singga prinsip ini dipakai untuk membedakan gugus fungsi suatu senyawa. Misalnya gugus karbonil di aldehid (R – CHO) lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi dibandingkan guhus karbonil pada keton (R – CO – R).
Untuk menentukan suatu senyawa adalah aldehid atau keton, kitabisa mereaksikannya dengan zat pengoksidasi seperti reagen Fehling. Aldehid menghasilkan endapat merah bata dengan reagen Fehling sementara keton tidak. Dengan begitu kita bisa mengidentifikasi gugus fungsi suatu senyawa.
Posting Komentar untuk "Permulaan Penentuan Struktur Senyawa Organik"