Senyawa Nitril dan Sifat – Sifat Fisikanya
Apa itu senyawa nitril?
Jika kalian sudah belajar, tentang senyawa asam karboksilat, maka nantinya kalian akan belajar mengenai senyawa turunannya. Salah satu turunan asam karboksilat adalah nitril yaitu senyawa yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Ntrik mengandung gugus – CN atau yang disebut dengan gugus siano atau siabida sianida dimanan C dan N berikatan rangap tiga.
Rumus umum senyawa nitril : R – C ≡ N
HCN juga mengandung gugus – CN tetapi senyawa ini bukanlah golongan senyawa organik nitril. Jadi syarat untuk R bisa menjadi senyawa nitril adalah kecuali H.
Bagaimanan menamai senyawa nitril?
Secara IUPAC, nitril diberi nama sesuai dengan aturan berikut :
“ Nama alkana + nitril”
Nama alkanannya diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon yang terdapat pada gugus – R + satu karbon pada gugus – CN nya.
Contoh :
CH3CN =etananitril
CH3CH2CH2CN =butananitril
Nah jika gugus R nya adalah senyawa benzena, maka karbon pada gugus – CN nya tidak dihitung sebagai nama alkanan, melainkan disebutkan saja sebagai “karbo”.
Contoh :
Sedangkan nama trivial dari senyawa nitril mengikuti nama trivial asam karboksilatnya tetapi dengan menghilangkan kata asam dan mengganti akhiran –at dengan –onitril.
Contoh :
CH3CN =asetonitril
CH3CH2CH2CN =butironitril
Jika senyawa nitrilnya memiliki cabang, maka untuk menamainya kita harus tentukan terlebih dahulu rantai induknya yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus CN. Penomoran dimulai dari atom C gugus CN.
Contoh :
Nama : 4-metil-heksananitril
CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CN
| |
CH3 OH
Nama : 7-metil-3-hidroksioktananitril
Sifat Fisika Senyawa Nitril
Titik Didih
Senyawa nitril yang mengandung sedikit karbon (<5) berwujud cair pada suhu kamar.
CH3CN memiliki titik didih 82 degC
CH3CH2CN memiliki titik didih 97 degC
CH3CH2CH2CN memiliki titik didih 116 – 118 degC
Titik didih senyawa nitril diatas termasuk sangat tinggi jika dibandingkan dengan senyawa – senyawa organik lain yang memiliki ukuran molekul yang sama. Bahkan senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya karena pada gugus – CN tidak memiliki atom H yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan N.
Lalu apa yang membuat senyawa nitril memiliki titik didih yang tinggi?
Jawabannya adalah karena nitril merupakan senyawa yang sangat polar. Atom N adalah atom yang sangat elektronegatif sehingga dengan mudahnya menarik elektron pada ikatan ranggkap tiga ke arahnya.
Akibatnya N akan bermuatan parsial negatif sedangkan C akan bermuatan parsial positif. Perhatikanlah gambar berikut yang menunjukkan dipol – dipol pada molekul nitril.
Karena memiliki kutub, senyawa nitril memiliki gaya Van der Waals berupa dipol – dipol permanen yang sangat kuat. Nah, gaya inilah yang menyebabkan nitril memiliki titik didih yang sangat tinggi.
Kelarutan Dalam Air
Senyawa nitril yang paling larut didalam air adalah senywa entananitril dan kelarutannya dalam air akan berkurang seiring dengan semakin panjannya rantai karbon yang dimiliki oleh senyawa.
CH3CH = sangat larut dalam air
CH3CH2CN = larut sekitar10 gram per 100 mL air
CH3CH2CH2CN = larutsekitar 3 gram dalam 100 mL air
Kenapa senyawa nitril dapat larut dalam air?
Walaupun senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekulnya, tetapi ketika dilarutkan ke dalam air, ikatan hidrogen tersebut akan terbentuk dengan molekul air. perhatikanlah gambar berikut agar lebih jelas.
Selain membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, senyawa nitril juga dapat membentuk gaya dispersi dipol – dipol permanen dengan air karena kedua senyawa ini bersifat polar.
Pembentukan gaya antar molekul air dengan nitril ini akan melepaskan energi. Energi ini dapat digunakan untuk memisahkan gaya antar molekul yang terjadi antara sesama senyawa nitril dan air, sehingga keduanya bisa bercampur dengan sempurna.
Dengan semakin panjangnya rantai karbon pada senyawa nitril, akan mengurangi terbentuknya ikatan hidrogen dengan molekul air. hal ini mengakibatkan kelarutan senyawa menurun.
Nah sekian materi tentang apa itu senyawa nitril, cara menamainya dan sifat fisika yang dimiliki oleh senyawa ini. Untuk pembahasan lain tetang senyawa nitril akan dibahas dalam artikel lain.
Jika kalian sudah belajar, tentang senyawa asam karboksilat, maka nantinya kalian akan belajar mengenai senyawa turunannya. Salah satu turunan asam karboksilat adalah nitril yaitu senyawa yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Ntrik mengandung gugus – CN atau yang disebut dengan gugus siano atau siabida sianida dimanan C dan N berikatan rangap tiga.
Rumus umum senyawa nitril : R – C ≡ N
HCN juga mengandung gugus – CN tetapi senyawa ini bukanlah golongan senyawa organik nitril. Jadi syarat untuk R bisa menjadi senyawa nitril adalah kecuali H.
Bagaimanan menamai senyawa nitril?
Secara IUPAC, nitril diberi nama sesuai dengan aturan berikut :
“ Nama alkana + nitril”
Nama alkanannya diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbon yang terdapat pada gugus – R + satu karbon pada gugus – CN nya.
Contoh :
CH3CN =etananitril
CH3CH2CH2CN =butananitril
Nah jika gugus R nya adalah senyawa benzena, maka karbon pada gugus – CN nya tidak dihitung sebagai nama alkanan, melainkan disebutkan saja sebagai “karbo”.
Contoh :
Sedangkan nama trivial dari senyawa nitril mengikuti nama trivial asam karboksilatnya tetapi dengan menghilangkan kata asam dan mengganti akhiran –at dengan –onitril.
Contoh :
CH3CN =asetonitril
CH3CH2CH2CN =butironitril
Jika senyawa nitrilnya memiliki cabang, maka untuk menamainya kita harus tentukan terlebih dahulu rantai induknya yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus CN. Penomoran dimulai dari atom C gugus CN.
Contoh :
Nama : 4-metil-heksananitril
CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CN
| |
CH3 OH
Nama : 7-metil-3-hidroksioktananitril
Sifat Fisika Senyawa Nitril
Titik Didih
Senyawa nitril yang mengandung sedikit karbon (<5) berwujud cair pada suhu kamar.
CH3CN memiliki titik didih 82 degC
CH3CH2CN memiliki titik didih 97 degC
CH3CH2CH2CN memiliki titik didih 116 – 118 degC
Titik didih senyawa nitril diatas termasuk sangat tinggi jika dibandingkan dengan senyawa – senyawa organik lain yang memiliki ukuran molekul yang sama. Bahkan senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya karena pada gugus – CN tidak memiliki atom H yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan N.
Lalu apa yang membuat senyawa nitril memiliki titik didih yang tinggi?
Jawabannya adalah karena nitril merupakan senyawa yang sangat polar. Atom N adalah atom yang sangat elektronegatif sehingga dengan mudahnya menarik elektron pada ikatan ranggkap tiga ke arahnya.
Akibatnya N akan bermuatan parsial negatif sedangkan C akan bermuatan parsial positif. Perhatikanlah gambar berikut yang menunjukkan dipol – dipol pada molekul nitril.
Karena memiliki kutub, senyawa nitril memiliki gaya Van der Waals berupa dipol – dipol permanen yang sangat kuat. Nah, gaya inilah yang menyebabkan nitril memiliki titik didih yang sangat tinggi.
Kelarutan Dalam Air
Senyawa nitril yang paling larut didalam air adalah senywa entananitril dan kelarutannya dalam air akan berkurang seiring dengan semakin panjannya rantai karbon yang dimiliki oleh senyawa.
CH3CH = sangat larut dalam air
CH3CH2CN = larut sekitar10 gram per 100 mL air
CH3CH2CH2CN = larutsekitar 3 gram dalam 100 mL air
Kenapa senyawa nitril dapat larut dalam air?
Walaupun senyawa nitril tidak membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekulnya, tetapi ketika dilarutkan ke dalam air, ikatan hidrogen tersebut akan terbentuk dengan molekul air. perhatikanlah gambar berikut agar lebih jelas.
Selain membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, senyawa nitril juga dapat membentuk gaya dispersi dipol – dipol permanen dengan air karena kedua senyawa ini bersifat polar.
Pembentukan gaya antar molekul air dengan nitril ini akan melepaskan energi. Energi ini dapat digunakan untuk memisahkan gaya antar molekul yang terjadi antara sesama senyawa nitril dan air, sehingga keduanya bisa bercampur dengan sempurna.
Dengan semakin panjangnya rantai karbon pada senyawa nitril, akan mengurangi terbentuknya ikatan hidrogen dengan molekul air. hal ini mengakibatkan kelarutan senyawa menurun.
Nah sekian materi tentang apa itu senyawa nitril, cara menamainya dan sifat fisika yang dimiliki oleh senyawa ini. Untuk pembahasan lain tetang senyawa nitril akan dibahas dalam artikel lain.
Terima kasih,sangat membantu.
BalasHapus