Reaksi – Reaksi Asam Karboksilat

Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Asam karboksilat adalah suatu asam yang jika kita reaksikan dengan basa (OH-) akan menghasilkan garam dan air. Garam yang dihasilkan disebut garam organik. Walaupun senyawa organik umumnya memiliki titik leleh dan didih yang rendah, tetapi garam organik memiliki sifat fisis yang mirip garam anorganik padanannya. Garam organik juga meleleh pada suhu yang tinggi.

Reaksi umum :
RCO2H + NaOH ==> RCO2Na + H2O

R nya bisa kalian ganti dengan alkil atau aril

Contoh reaksi :
       HCO2H + NaOH ==>HCO2Na + H2O

Tata nama garam organik asam karboksilat 
Cara memberi namnya sangat mudah yaitu :
“Nama Kation(dari basa) + karboksilat (hilangkan kata asamnya)”

Contoh :
    HCO2Na = natrium format (berasal dari asam format)

     Natrium benzoat (berasal dari asam benzoat)

                         NH2
                          |
HO2CCH2CH2CHCO2Na = mononatrium glutamat (MSG) (berasal dari asam glutamat)

Asam karboksilat lebih asam dibandingkan dengan asam karbonat, sehingga ia bisa mengalami reaksi asam-basa dengan asam lemah maupun asam kuat. Sedangkan fenol (suatu senyawa alkohol) hanya bereaksi asam-basa dengan basa kuat seperti NaOH dan alkohol lain bereaksi hanya dengan basa yang lebih kuat seperti NaNH2¬.

Untuk lebih jelasnya perhatikanlah reaksi –reaksi dibawah ini :

RCO2H + NaHCO3 (suatu basa lemah) ==> RCO2Na + H2O
ArOH(fenol) atau ROH(alkohol + NaHCO3 ==> tidak bereaksi

RCO2H + NaOH==> RCO2Na + H2O
ArOH + NaOH ==> ArONa + H2O
ROH + NaOH ==> tidak bereaksi

Reaksi asam basa pada asam karboksilat dapat kita jadikan sebagai metode pemisahan campuran senyawa organik yang mengandung asam karboksilat tetapi ia tidak larut dalam air. Jika senyawa organik ini direaksikan dengan NaHCO3 maka asam karboksilat didalamnya akan bereaksi membentuk garam organik. Garam ini larut dalam air dan dapat dipisahkan untuk mendapatkan asam karboksilat.

Contoh permasalahan :
Terdapat larutan didalam eter yang mengandung campuran asam heptanoat, 1-naftol dan 1-oktanol. Bagaimana cara memisahkan ketiga komponen ini?

Penyelesaian.
Asam heptanoat = asam karboksilat
1-naftol = senyawa fenol
1-oktanol = senyawa alkohol

Pertama kedalam larutan kita tambahkan NaHCO3 sehingga asam heptanoat akan bereaksi membentuk garam natrium heptanoat yang larut didalam air. Kemudian garam itu dipisahkan sehingga dalam larutan hanya tersisa 1-naftol dan 1-oktanol.

Untuk memisahkan keduanya, kita reaksikan dengan NaOH, maka 1-naftol akan membentuk garam yang larut didalam air, kemudian dipisahkan. Nah dengan cara ini, kita sudah berhasil memisahkan ketiga komponen tersebut.

Eterifikasi Asam Karboksilat
Ester terbentuk ketika asam karboksilat direaksikan dengan alkohol dimana RCO2 asam karboksilat bergabung dengan R dari alkohol. Reaksi umum yang terjadi adalah sebagai berikut :
                                           O
                           H+/OH-   ||                  
RCO2H + R’OH <===> RC – OR’ +H2O

R dan R’padareaksi diatas bisa diganti dengan gugus alkil atau aril.

Contoh :
CH3CO2H + CH3OH ==> CH3CO2 – CH3 + H2O

CH3CH2CH2CO2H + CH3OH ==> CH3CH2CH2CO2- CH3 + H2O

Reaksi esterifikasi akan semakin cepat terjadi jika halangan sterik (cabang) dari alkohol dan asam karboksilarnya sedikit.  Kereaktifan alkohol terhadap reaksi esterifikasi meningkat dari ROH tersier << ROH sekunder << ROH primer << CH3OH(palingreaktif). Sementara pada asam karboksilat, asam formiat adalah yang paling reaktif terhadap reaksi esterifikasi dan menurun dengan semakin banyaknya jumlah atom C.

Reduksi Asam Karboksilat
Pada gugus karbonil asam karboksilat, C = O, atom C berada pada tingkat oksidasi yang tinggi. Oleh karena itu asamkarboksilat bersifat innert (sukar bereaksi dengan kebanyakan zat pereduksi seperti H2 walaupun sudah ditambah katalis.

Zat pereduksi satu-satunya yang dapat mereduksi gugus karbonil pada asam karboksilat adalah LiAlH4 yang mengubannya langsung menjadi gugus –CH2OH.

Contoh reaksi :

                     LiAlH4
CH3CO2OH ====> CH3CH2OH
                    H2O +H+

Contoh Soal :
Buatlah struktur untuk produk hasil reduksi oleh LIAlH4 dari senyawa berikut :

 
Penyelesaian :
Reaksi a :

Reaksi b

                    
Nah itulah tiga reaksi yang dijalani oleh asam karboksilat yang penting untuk dipelajari.

Sumber : 
Kimia Organik edisi ketiga, Jilid 2, Fessenden dan Fessenden. Penerbit Erlangga

Location:

Berbagi :