Sintesis Aldehid dan Keton

Cara yang paling sering digunakan, terutama dilaboratorium untuk mensintesis aldehid dan keton adalah dengan mengoksidasi suatu alkohol.  Selain itu keton aril juga dapat dibuat dengan reaksi sintesis Friedel – Crafts.

Berikut adalah reaksi umum penjelasan singkatnya mengenai cara membuataldehid dan keton.

Pembuatan aldehid 

Oksidasi alkohol primer
Reaksi umum yang terjadi :
               CrO3
RCH2OH ====> RCHO
              Piridina

Suatu alkohol dapat dioksidasi menghasilkan dua senyawa yaitu aldehida dan asam karboksilat. Reaksi oksidasi ini digunakan luas untuk mensintesis senyawa tersebut baik di laboratorium maupun di bidang industri.

Agar reaksi oksidasi yang terjadi membentuk aldehid saja, maka kita gunakan agen pengoksidasi yang lembut/lemah. Oksidasi aldehid oleh agen pengoksidasi kuat akan membuat aldehid yang terbentuk teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat.

Contoh :  
                                             O
                        CrO3              ||
CH3CH2CH2OH ====> CH3CH2CH
                      Piridina

Reduksi klorida asam

Reaksi umum :

         LiAlH(OC(CH3)3)3
RCCl ==========> RCHO
               H2O + H+

Untuk mereduksi klorida asam menjadi aldehid, kita tidak bisa menggunakan agen pereduksi kuat seperti LiAlH4 karena reaksi akan berlanjut ke pembentukan alkohol.

Untuk itu perlu digunakan reagensia pereduksi lain yang lebih lemah. Dalam hal ini kita akan menggunakan senyawa litium-t—butoksi alumunium hidrida (LiAlH(OC(CH3)3)3). Reagensia ini dibuat dengan cara mereaksikan t-butil alkohol dengan LiAlH4.

Seperti yang dijelaskan, senyawa LiAlH(OC(CH3)3)3 tidak sereaktif LiAlH4 sehingga hanya mereduksi halida asam menjadi aldehid.

Contoh reaksi :
                    O                                   O
                     ||       [O]                        ||
CH3CHCH2CCl ===> CH3CHCH2CH
        |                                     |
        CH3                             CH3

Pembuatan Keton

Oksidasi alkohol primer
Reaksi umum :
  OH                 O
   |                      ||
RCHR ====> RCR
                       Keton

Jika yang dioksidasi adalah alkohol sekunder, maka ia akan menghasilkan senyawa keton. Reaksinya sangat baik dilakukan dengan agen pengoksidasi standar seperti H2CrO4. Agar ketonnya tidak teroksidasi lebih lanjut, biasanya reaksi dilakukan dalam suasana asam.

Contoh : 
                   OH                                        O
                    |             H2CrO4                  ||
CH3(CH2)3CHCH3 ====> CH3(CH2)3CHCH3
                                   H+

Hidrasi alkuna

Reaksi umum : 
                              O
              H2O,H+   ||
RC ≡ CR ====> RCCH2R
                HgSO4

Alkuna menjalani reaksi hidrasi dengan produk awal adalah suatu enol atau alkohol vinilik.  Suatu enol beradadalam kesetimbangan dengan senyawa aldehid dan keton. Oleh karena senyawa enol ini lebih cenderung membentuk senyawa karbonil, maka hasil akhir hidrasi alkuna adalah senyawa aldehid atau keton.

Contoh reaksi :
                                                            O
                                H2O,H+               ||
CH3CH2C ≡ CCH3 ====> CH3CH2CCH3
                                HgSO4

Padareaksi ditambahkan ion Hg2+ sebagai katalis agar reaksi cepat terjadi.

Reduksi klorida asam

Reaksi umum :

  O                  O
  ||      R’,Cd    ||
RCCl ====> RCR’

Sintesis Friedel Crafts
Sintesis Friedel Crafts adalah reaksi asilasi pembentukan keton.  Biasanya suatu benzena akan direaksikan dengan halida asam untuk membentuk aril keton.

Rumus umum :

Sumber :
Kimia Organik edisi ketiga, Jilid 2. Fessenden dan Fessenden, Penerbit Erlangga

Location:

Berbagi :