Reaksi Subtitusi dan Eliminasi pada Alkil Halida

Reaksi Substitusi
Ketika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.

            δ^+       δ^-
CH3 – H2C   – Cl

Atom C yang bermuatan parsial positif ini sangat mudah bereaksi dengan anion atau spesi apaun yang memiliki sepasang elektron bebas dalam molekulnya. Akibatnya ikatan C pada alkil akan pustus dengan halogen dan digantikan dengan ainion atau spesi yang memiliki sepasang elektron bebas tadi.

Reaksi pergantian ini dalam kimia dikenal dengan nama reaksi subtitusi.

Contoh :

Gugus halida yang digantikan oleh anion atau spesi dengan sepasang elektron bebas disebut gugus pergi. Gugus pergi ini ada yang bersifat mudah digantiukan dan ada pula yang susah. Hal ini berhubungan dengan kuat ikatan antara C dengan halidanya.

F- adalah unsur yangsangat/paling elektronegatif sehingga ikatan antara C – F sangat kuat sehingga agak sulit diputus. Seiring dengan menurunnya keelektronegatifan unsur halida, maka ia akan semakin mudah digantikan oleh gugus lain.oleh karena itu Cl-, Br- dan I- sangat mudah menjalani reaksi substitusi.

Reaksi subtitusi alkil halida dapat terjadi karena serangan anion atau spesi yang memiliki elektron menyendiri yang disebut dengan nukleofil. Ada banyak nukleofil yang tersedia, bisa dalam bentuk anion seperti OH-, CH3O- dan bisa juga senyawa netral seperti H2O, CH3OH atau CH3NH2 dan masih banyak lagi.

Realksi subtitusi oleh suatu nukleofil sering disebut substitusi nukleofil.

Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).

Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.

Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
            |         |
            Br     H

Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.

Hal ini dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu :

1. Struktur alkil halida (metil halida, alkil halida 10, 20 atau 30.
2. Kekuatan basa (penyerang)
3. Pelarut
4. Suhu

Umumnya didalaptkan kesimpulan sebagai berikut :

1. Pada kondisi tertentu, metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi.
2. Pada kondisi yang setara, alkil halida tersier cenderung menghasilkan produk eliminasi
3. Sementara alkil halida sekunder menghasilkan kedua produk subtitusi dan eliminasi. Tetapi jumlah produk yang dihasilkan bergantung pada kondisi reaksi.

Contoh reaksi :
Metil halida
CH3Cl + CH3CH2O- ==> CH3OCH2CH3
                                   Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)

Alkil halida primer
CH3CH2Br + CH3CH2O- ==> CH3CH2OCH2CH3
                                   Produk reaksi subtitusi ( hampir 100%)

Alkil halida sekunder (pada kondisi yang sama seperti reaksi diatas)
CH3CHCH2CH3 + CH3CH2O- ==>CH3CHCH2CH3 + CH2 =CHCH2CH3
        |                                                           |              
        Br                                                       OCH2CH3
                                                           (produk subtitusi        (produk eliminasi, 80%)
                                                                     20%)

Jika kondisi reaksi diatas berubah, maka perbandingan persentase produk juga berubah.

Untuk yang tersier, produk reaksi eliminasi yang dihasilkan lebih banyak pada kondisi yangtsama dengan reaksi diatas. Tentu kalian bisa membuat contoh reaksinya sendiri bukan!

Karena ada dua produk yang dihasilkan melalui reaksi yang berbeda hanya dengan menggunakan nukleofil maka reaksi eliminasi dan subtitusi alkil halida disebut reaksi bersaingan.

Location:

Berbagi :