Apa Itu Rumus Struktur Kekule?
Kekule adalah ahli kimia yang pertama kali mengusulkan rumus struktur dari senyawa benzena. Dalam rumusnya, atom karbon disusun menjadi bentuk heksagonal dimanan ada ikatan rangkap dua yang berselang – seling diantara atom karbon tersebut. Setiap karbon mengikat sebuah atom hidrogen.
Kira – kira bentuk struktur benzena menurut Kekule adalah seperti gambar di bawah ini :
Struktur diatas biasanya akan ditulis lebih sederhana untuk memudahkan penggunaannya dengan cara menghilangkan semua atom hidrogen yang terikat pada atom C dan mengganti atom C dengan sudut. Struktur ringkas ini adalah seperti gambar berikut :
Struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule merupakan kemajuan besar pada saat itu bahkan sampai sekarang masih digunakan. Tetapi struktur ini juga memiliki permasalahan yaitu sebagai berikut :
Masalah dengan sifat kimia benzena
Karena pada struktur benzena terdapat 3 buah ikatan rangkap dua, kita mungkin akan menyangka bahwa benzena mengalami reaksi yang mirip dengan etena (hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua).
Etena mengalami reaksi adisi dimana ikatan fi pada ikatan rangkapnya diputus dan kemudian elektron nya digunakan untuk berikatan dengan atom lain.
Benzena sangat jarang mengalami reaksi adisi walaupun punya ikatan rangkap dua dan jumlahnya jauh lebih banyak. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dimana atom hidrogen yang diikat oleh salah satu karbonnya diputus dan digantikan oleh atom lain.
Masalah pada bentuk molekul
Benzena memiliki bentuk molekul yang datar (planar) dan hal ini sama seperti yang digambarkan Kekule dari strukturnya. Masalahnya adalah ikatan tunggal C – C dan ikatan rangkap C = C memiliki panjang yang berbeda.
C – C = 0,154 nm
C = C = 0,135 nm
Dengan fakta tersebut, harusnya benzena jika memiliki struktur yang diusulkan Kekule memiliki bentuk molekul yang tidak teratur karena panjang ikatan antara karbon – karbonnya berbeda.
Tetapi, setelah diukur ternyata semua ikatan dalam molekul benzena memiliki panjang yang sama yaitu 0,139 nm baik C – C maupun C = C. Setelah diteliti bentuk molekul benzena juga ditemukan bahwa benzena memiliki struktur heksagonal yang teratur.
Masalah dengan kestabilan benzena
Struktur benzena asli jauh lebih stabil dibandingkan struktur yang diusulkan Kekule. Hal ini dapat dilihat dari data perhitungan termokimia menggunakan rumus kekule selalu meleset sekitar 150 kJ/mol dibandingkan yang asli.
Salah satu yang aling mudah dicontohkan adalah melalui perubahan entalpi hidrogenasinya. Hidrogenasi adalah reaksi suatu zat dengan hidrogen yang membuat ikatan rangkap dua pada zat itu putus.
Kita akan membandingkan entalpi hidrogenasi benzena dengan sikloheksena (C6H10). Sikloheksena adalah hidrokarbon golongan alkena yang memiliki struktur siklik dengan 1 buah ikatan rangkap. Struktur sikloheksena ini mirip dengan struktur benzena yang disulkan Kekule.
Ketika sikloheksena direaksikan dengan gas H2, maka ikatan rangkapnya akan putus dan atom H akan masuk ke setiap Cyang ikatan rangkapnya telah diputus. Senyawa yang terbentuk adalah sikloalkana.
Persamaan reaksi yang terjadi adalahs sebagai berikut :
Perubahan entalpi selama reaksi terjadi adalah – 120 kJ/mol. Dengan kata lain 1mol sikloheksena yang mengalami reaksi hidrogenasi akan melibatkan energi sebesar 120 kJ.
Dari mana energi ini berasal?
Ketik reaksi terjadi akan ada ikatan yang diputus (C = Cdan H – H) dan pemutusan ikatan ini membutuhkan energi. Selain itu juga ada pembentukan ikatan (C – H) yang melepas energi.
Karena pembentukan ikatan jauh lebih sulit dibandingkan pemutusan, maka energi yang dilepaskan pada reaksi diatas akan jauh lebih besar dibandingkan yang digunakan untuk memutus ikatan. Hal ini mengakibatkan ada energi yang dikeluarkan saat reaksi terjadi.
Jika struktur sikloheksenanya memiliki dua buah ikatan rangkap, maka dapat kita prediksikan bahwa energi yang dipelaskan akan jauh lebih besar yaitu sekitar – 240 kJ/mol.
Setelah diteliti, ternyata perubahan entalpinya adalah – 232 kJ/mol. Nilai ini tidak terlalu berbeda jauh dari kita prediksikan.
Jika struktur sikloheksenanya memiliki tiga buah ikatan rangkap seperti yang dimiliki oleh struktur benzena yang diusulkan Kekule, maka dapat kita pastinkan energi yang dilepaskan saat terjadi reaksi hidrogenasi jauh lebih besar yaitu sekiat – 360 kJ/mol.
Tetapi kenyataannya, benzena ketika mengalami reaksi hidrogenasi hanya melepas energi sebesar – 208 kJ/mol. Sangat jauh dari apa yang sudah kita prediksikan dengan perbedaan energi sebesar 152 kJ.
Semakin rendah perubahan entalpi suatu senyawa maka akan semakin ia akan semakin stabil. Ternyata benzena asli jauh lebih stabil dibandingkan dengan struktur yang disusulkan oleh Kekule. Ini menjadi masalah ketiga yang ditemua dari struktur benzena menurut Kekule.
Diketahui bahwa benzena asli jauh lebih stabil karena adanya energi delokalisasi atau energi resonansi dalam strukturnya.
Kira – kira bentuk struktur benzena menurut Kekule adalah seperti gambar di bawah ini :
Struktur diatas biasanya akan ditulis lebih sederhana untuk memudahkan penggunaannya dengan cara menghilangkan semua atom hidrogen yang terikat pada atom C dan mengganti atom C dengan sudut. Struktur ringkas ini adalah seperti gambar berikut :
Struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule merupakan kemajuan besar pada saat itu bahkan sampai sekarang masih digunakan. Tetapi struktur ini juga memiliki permasalahan yaitu sebagai berikut :
Masalah dengan sifat kimia benzena
Karena pada struktur benzena terdapat 3 buah ikatan rangkap dua, kita mungkin akan menyangka bahwa benzena mengalami reaksi yang mirip dengan etena (hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua).
Etena mengalami reaksi adisi dimana ikatan fi pada ikatan rangkapnya diputus dan kemudian elektron nya digunakan untuk berikatan dengan atom lain.
Benzena sangat jarang mengalami reaksi adisi walaupun punya ikatan rangkap dua dan jumlahnya jauh lebih banyak. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dimana atom hidrogen yang diikat oleh salah satu karbonnya diputus dan digantikan oleh atom lain.
Masalah pada bentuk molekul
Benzena memiliki bentuk molekul yang datar (planar) dan hal ini sama seperti yang digambarkan Kekule dari strukturnya. Masalahnya adalah ikatan tunggal C – C dan ikatan rangkap C = C memiliki panjang yang berbeda.
C – C = 0,154 nm
C = C = 0,135 nm
Dengan fakta tersebut, harusnya benzena jika memiliki struktur yang diusulkan Kekule memiliki bentuk molekul yang tidak teratur karena panjang ikatan antara karbon – karbonnya berbeda.
Tetapi, setelah diukur ternyata semua ikatan dalam molekul benzena memiliki panjang yang sama yaitu 0,139 nm baik C – C maupun C = C. Setelah diteliti bentuk molekul benzena juga ditemukan bahwa benzena memiliki struktur heksagonal yang teratur.
Masalah dengan kestabilan benzena
Struktur benzena asli jauh lebih stabil dibandingkan struktur yang diusulkan Kekule. Hal ini dapat dilihat dari data perhitungan termokimia menggunakan rumus kekule selalu meleset sekitar 150 kJ/mol dibandingkan yang asli.
Salah satu yang aling mudah dicontohkan adalah melalui perubahan entalpi hidrogenasinya. Hidrogenasi adalah reaksi suatu zat dengan hidrogen yang membuat ikatan rangkap dua pada zat itu putus.
Kita akan membandingkan entalpi hidrogenasi benzena dengan sikloheksena (C6H10). Sikloheksena adalah hidrokarbon golongan alkena yang memiliki struktur siklik dengan 1 buah ikatan rangkap. Struktur sikloheksena ini mirip dengan struktur benzena yang disulkan Kekule.
Ketika sikloheksena direaksikan dengan gas H2, maka ikatan rangkapnya akan putus dan atom H akan masuk ke setiap Cyang ikatan rangkapnya telah diputus. Senyawa yang terbentuk adalah sikloalkana.
Persamaan reaksi yang terjadi adalahs sebagai berikut :
Perubahan entalpi selama reaksi terjadi adalah – 120 kJ/mol. Dengan kata lain 1mol sikloheksena yang mengalami reaksi hidrogenasi akan melibatkan energi sebesar 120 kJ.
Dari mana energi ini berasal?
Ketik reaksi terjadi akan ada ikatan yang diputus (C = Cdan H – H) dan pemutusan ikatan ini membutuhkan energi. Selain itu juga ada pembentukan ikatan (C – H) yang melepas energi.
Karena pembentukan ikatan jauh lebih sulit dibandingkan pemutusan, maka energi yang dilepaskan pada reaksi diatas akan jauh lebih besar dibandingkan yang digunakan untuk memutus ikatan. Hal ini mengakibatkan ada energi yang dikeluarkan saat reaksi terjadi.
Jika struktur sikloheksenanya memiliki dua buah ikatan rangkap, maka dapat kita prediksikan bahwa energi yang dipelaskan akan jauh lebih besar yaitu sekitar – 240 kJ/mol.
Setelah diteliti, ternyata perubahan entalpinya adalah – 232 kJ/mol. Nilai ini tidak terlalu berbeda jauh dari kita prediksikan.
Jika struktur sikloheksenanya memiliki tiga buah ikatan rangkap seperti yang dimiliki oleh struktur benzena yang diusulkan Kekule, maka dapat kita pastinkan energi yang dilepaskan saat terjadi reaksi hidrogenasi jauh lebih besar yaitu sekiat – 360 kJ/mol.
Tetapi kenyataannya, benzena ketika mengalami reaksi hidrogenasi hanya melepas energi sebesar – 208 kJ/mol. Sangat jauh dari apa yang sudah kita prediksikan dengan perbedaan energi sebesar 152 kJ.
Semakin rendah perubahan entalpi suatu senyawa maka akan semakin ia akan semakin stabil. Ternyata benzena asli jauh lebih stabil dibandingkan dengan struktur yang disusulkan oleh Kekule. Ini menjadi masalah ketiga yang ditemua dari struktur benzena menurut Kekule.
Diketahui bahwa benzena asli jauh lebih stabil karena adanya energi delokalisasi atau energi resonansi dalam strukturnya.
Posting Komentar untuk "Apa Itu Rumus Struktur Kekule?"