Pembuatan Senyawa Nitril
Senyawa nitril dapat dibuat dengan beberapa cara yaitu sebagai berikut :
Membuat senyawa nitril dari haloalkana (alkil halida)
Ketika senyawa haloalkana (alkil halida) dipanaskan dalam refluks bersama larutan natrium atau kalium sianida dalam etanol maka atom halogen dari senyawa haloalkanan tersebut akan digantikan oleh gugus – CN membentuk senyawa nitril.
Untuk memanaskan campuran senyawa diatas didalam refluks maka kita harus menjaga agar senyawa – senyawa volatil/mudah menguap seperti etanol tidak hilang akibat pemanasan.
Sebagi contoh, kita akan membuat senyawa nitril butana nitril dari 1-bromopropana. Reaksi yangterjadi adalah sebagai berikut :
CH3CH2CH2Br + CN- ==> CH3CH2CH2CN + Br-
1-bromo propana buatana nitril
Selain menggunakan reaksi ion diatas, kita juga bisa membuatreaksi lengkapnya dengan mencario senyawa sianida yang sesuai. Misalnya kita reaksikan 1-kloro etana dengan kalium sianida (KCN).
CH3CH2Cl + KCN ==> CH3CH2CN + KCl
1-kloro etana propana nitril
Membuat senyawa nitril dengan cara ini biasanya digunakan oleh orang untuk memperpanjang rantai karbon padasenyawa senyawa nitril tersebut.
Membuat senyawa nitril dari amida
Untuk membuat senyawa nitril dari amida, kita bisa menggunakan reaksi dehidrasi (reaksi penghilangan molekul air) amida. Amida didehidrasi dengan cara memanaskan campuran padat dari amida dan phosfor(V)oksida, P4O10.
Setelah air dari molekul amidanya ditarik maka akan dihasilkan senyawa nitril yang mengandung gugus CN. Senyawa nitril yang dihasilkan biasanya berbentuk cair dan bisa dikumpulkan dengan cara mendestilasinya.
Sebagai contoh, jika kita ingin membuat etana nitril, maka amida yang harus didehidrasi adalah etanamida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
P4O10
CH3CONH2 =====> CH3CN
-H2O
Membuat nitril dari aldehida dan keton
Aldehida dan keton bisa digunakan untuk membuatsenyawa nitril yaitu dengan cara merekasikannya dengan hidrogen sianida. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa hidroksinitril (sianohidrin) dimanan gugusCN akan terikat pada atom C karbonil dan H nya akan terikat pada O karbonil.
Perhatikanlah reaksi berikut agarlebih mudah dipahami.
Dari aldehida :
Dari keton
Reaksi pembentukan senyawa hidroksi nitril diatas secara normal belumlah selesai hanya dengan menggunakan hidrogen sianida (HCN) karena senyawa ini merupakan gas yang sangat beracun. Untuk itu, aldehida dan keton yang digunakan akan dicampur terlebih dahulu dengan larutan natrium atau kalium sianida dalam air dengan sedikit penambahan asam sulfat.
Hal ini membuat pH larutan dapat disesuaikan menjadi sekitar4 – 5 dan akan membuat reaksi berlangsung lebih cepat. Reaksi juga dapat berlangsung pada suhu ruangan.
Campuran senyawa diatas akan menghasilkan gas hidrogen sianida yaitu hasil reaksi antara natrium atau alium sianida dengan asam sulfat dan beberapa ion sianida bebas. Reaksi ini sangat berguna karena dapat memperbanyak jumlah rantai karbon dalam senyawa nitril yang dihasilkan.
Senyawa nitril yang dihasilkan dengan metode ini juga bisa digunakan untuk membuat senyawa lain yang strukturnya mirip dengan hidroksi nitril. Hanya saja kita tinggal mengganti – ganti gugus OH atau CN nya melalui serangkaian reaksi.
Contoh :
Dari senyawa hidroksinitril yang dihasilkan dari reaksi HCN dengan aldehida, kita bisa dengan mudah membuat 2 molekul asam amino penyusun protein. Caranya berlangsung dalam beberapa tahap berikut :
1. Mengganti gugus OH padasenyawa hidroksi nitril dengan – Cl
2. Mereaksikan senyawa yangterbentuk padalangkah pertama dengan alkil halida dan amonia
3. Menghidrolisis senyawa yang terbentuk padareaksi 2.
Reaksi keseluruhan yang terjadi adalah sebagai berikut :
Membuat senyawa nitril dari haloalkana (alkil halida)
Ketika senyawa haloalkana (alkil halida) dipanaskan dalam refluks bersama larutan natrium atau kalium sianida dalam etanol maka atom halogen dari senyawa haloalkanan tersebut akan digantikan oleh gugus – CN membentuk senyawa nitril.
Untuk memanaskan campuran senyawa diatas didalam refluks maka kita harus menjaga agar senyawa – senyawa volatil/mudah menguap seperti etanol tidak hilang akibat pemanasan.
Sebagi contoh, kita akan membuat senyawa nitril butana nitril dari 1-bromopropana. Reaksi yangterjadi adalah sebagai berikut :
CH3CH2CH2Br + CN- ==> CH3CH2CH2CN + Br-
1-bromo propana buatana nitril
Selain menggunakan reaksi ion diatas, kita juga bisa membuatreaksi lengkapnya dengan mencario senyawa sianida yang sesuai. Misalnya kita reaksikan 1-kloro etana dengan kalium sianida (KCN).
CH3CH2Cl + KCN ==> CH3CH2CN + KCl
1-kloro etana propana nitril
Membuat senyawa nitril dengan cara ini biasanya digunakan oleh orang untuk memperpanjang rantai karbon padasenyawa senyawa nitril tersebut.
Membuat senyawa nitril dari amida
Untuk membuat senyawa nitril dari amida, kita bisa menggunakan reaksi dehidrasi (reaksi penghilangan molekul air) amida. Amida didehidrasi dengan cara memanaskan campuran padat dari amida dan phosfor(V)oksida, P4O10.
Setelah air dari molekul amidanya ditarik maka akan dihasilkan senyawa nitril yang mengandung gugus CN. Senyawa nitril yang dihasilkan biasanya berbentuk cair dan bisa dikumpulkan dengan cara mendestilasinya.
Sebagai contoh, jika kita ingin membuat etana nitril, maka amida yang harus didehidrasi adalah etanamida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
P4O10
CH3CONH2 =====> CH3CN
-H2O
Membuat nitril dari aldehida dan keton
Aldehida dan keton bisa digunakan untuk membuatsenyawa nitril yaitu dengan cara merekasikannya dengan hidrogen sianida. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa hidroksinitril (sianohidrin) dimanan gugusCN akan terikat pada atom C karbonil dan H nya akan terikat pada O karbonil.
Perhatikanlah reaksi berikut agarlebih mudah dipahami.
Dari aldehida :
Dari keton
Reaksi pembentukan senyawa hidroksi nitril diatas secara normal belumlah selesai hanya dengan menggunakan hidrogen sianida (HCN) karena senyawa ini merupakan gas yang sangat beracun. Untuk itu, aldehida dan keton yang digunakan akan dicampur terlebih dahulu dengan larutan natrium atau kalium sianida dalam air dengan sedikit penambahan asam sulfat.
Hal ini membuat pH larutan dapat disesuaikan menjadi sekitar4 – 5 dan akan membuat reaksi berlangsung lebih cepat. Reaksi juga dapat berlangsung pada suhu ruangan.
Campuran senyawa diatas akan menghasilkan gas hidrogen sianida yaitu hasil reaksi antara natrium atau alium sianida dengan asam sulfat dan beberapa ion sianida bebas. Reaksi ini sangat berguna karena dapat memperbanyak jumlah rantai karbon dalam senyawa nitril yang dihasilkan.
Senyawa nitril yang dihasilkan dengan metode ini juga bisa digunakan untuk membuat senyawa lain yang strukturnya mirip dengan hidroksi nitril. Hanya saja kita tinggal mengganti – ganti gugus OH atau CN nya melalui serangkaian reaksi.
Contoh :
Dari senyawa hidroksinitril yang dihasilkan dari reaksi HCN dengan aldehida, kita bisa dengan mudah membuat 2 molekul asam amino penyusun protein. Caranya berlangsung dalam beberapa tahap berikut :
1. Mengganti gugus OH padasenyawa hidroksi nitril dengan – Cl
2. Mereaksikan senyawa yangterbentuk padalangkah pertama dengan alkil halida dan amonia
3. Menghidrolisis senyawa yang terbentuk padareaksi 2.
Reaksi keseluruhan yang terjadi adalah sebagai berikut :
Posting Komentar untuk "Pembuatan Senyawa Nitril"