Reaksi Hidrolisis dan Reduksi Senyawa Nitril
Reaksi Hidrolisis Senyawa Nitril
Ketika senyawa nitril dihidrolisis, maka ia akan bereaksi dengan air dalam sua tahap reaksi yaitu – pertama pembentukan amida dan kemudian membentuk garam amonium dari asam karboksilat yang sesuai.
Contoh :
Dalam prakteknya, reaksi antara senyawa nitril dengan air akan berlangsung dengan sangat lambat. Untuk itu biasanya senyawa nitril akan dipanaskan terlebih dahulu dengan larutan asam encer seperti asam klorida atau dengan larutan alkali seperti natrium hidroksida.
Produk hasil dari reaksi hidrolisis nitril akan sangan bergantung pada kondisi reaksi.
Hidrolisis Nitril Dalam Suasana Asam
Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama asam klorida encer kemudian direaksikan dengan air, maka yang dihasilkan bukanlah garam amonium dari asam karboksilatnya melainkan asam karboksilat bebas.
Contoh :
Kenapa bukan garam amonium yang terbentuk? Sebenarnya awalnya terbentuk garam amonium etanoat, tetapi ion etanoat dari garam ini kemudian bereaksi dengan ion H+ dari asam klorida sehingga terbentuklah asam etanoat. Asam etanoat adalah asam lemah yang sukar melepaskan ion hidrogennya kembali. Inilah alasan kenapa terbentuk asam karboksilat bebas, bukannya garam amonium etanoat.
Hidrolisis Senyawa Nitril Dalam Suasana Basa
Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama larutan natrium hidroksida maka, ternyata hasilnya juga bukanlah garam amonium dari asam karboksilat yang sesuai melainkan adalah garam natrium dan melepaskan molekul amonia.
Contoh :
Molekul amonia (NH3) tersebut terbentuk dari reaksi antara ion amonium dan ion hidroksida.
Jia kita ingin mendapatan asam karboksilat bebas dari reaksi ini, maka kita harus menambahkan asam ke dalam larutan produk dan asam yang digunakan adalah asam kuat seperti larutan asam klorida atau asam sulfat encer. Ion etanoat dari garam nattrium etanoat akan bereaksi dengan ion hidrogen dari asam emmbentuk asam karboksilat bebas.
Reaksi Reduksi Nitril Menjadi Amida Primer
Reduksi nitril menggunakan LiAlH4
LiAlH4 merupakan zat pereduksi yang sangat banyak digunakan dalam reaksi reduksi senyawa organik. Struktur dari LiAlH4 sangat sederhan dimana ia memiliki 4 buah atom H yang berikatan disekitar atom aluminium yang bermuatan negatif.
Struktur LiAlH4 adalah sebagai berikut :
Senyawa nitril bereaksi dnegan LiAlH4 dalam larutan etoksi etana (dietil eter) diikuti dengan mereaksikan produk yang terbentuk dengan asam encer. Ikatan rangkap tiga pada C dan N akan direduksi menghasilkan amina primer yang mengandung gugus NH2.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3CN + 4[H] ===> CH3CH2NH2
[H] artinya adalah hidrogen dari agen pereduksinya yaitu LiAlH4. Kalian juga bisa menulis [H] ini diatas tanda panah reaksi.
Reduksi nitril menggunakan gas hidrogen dan katalis logam
Ikatan rangkap tiga antara C dan N bisa juga direduksi dengan cara mereaksikannya dengan gas hidrogen dan menggunakan katalis logam. Beberapa logam yang biasanya digunakan untuk reaksi ini adalah paladium, platina atau nikel. Reaksi bisa terjadi pada suhu dan tekanan yang relatif tinggi. Karena menggunakan katalis, kita tidak bisa menggambarkan mekanisme reaksinya secara lengkap karena akan sangat kompleks sekali penjelasannya. Cukup reaksi keseluruhannya saja seperti yang dicontohkan lewat reaksi di bawah ini.
Contoh :
Pd
CH3CN + 2H2 ===> CH3CH2NH2
Ketika senyawa nitril dihidrolisis, maka ia akan bereaksi dengan air dalam sua tahap reaksi yaitu – pertama pembentukan amida dan kemudian membentuk garam amonium dari asam karboksilat yang sesuai.
Contoh :
Produk hasil dari reaksi hidrolisis nitril akan sangan bergantung pada kondisi reaksi.
Hidrolisis Nitril Dalam Suasana Asam
Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama asam klorida encer kemudian direaksikan dengan air, maka yang dihasilkan bukanlah garam amonium dari asam karboksilatnya melainkan asam karboksilat bebas.
Contoh :
Kenapa bukan garam amonium yang terbentuk? Sebenarnya awalnya terbentuk garam amonium etanoat, tetapi ion etanoat dari garam ini kemudian bereaksi dengan ion H+ dari asam klorida sehingga terbentuklah asam etanoat. Asam etanoat adalah asam lemah yang sukar melepaskan ion hidrogennya kembali. Inilah alasan kenapa terbentuk asam karboksilat bebas, bukannya garam amonium etanoat.
Hidrolisis Senyawa Nitril Dalam Suasana Basa
Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama larutan natrium hidroksida maka, ternyata hasilnya juga bukanlah garam amonium dari asam karboksilat yang sesuai melainkan adalah garam natrium dan melepaskan molekul amonia.
Contoh :
Jia kita ingin mendapatan asam karboksilat bebas dari reaksi ini, maka kita harus menambahkan asam ke dalam larutan produk dan asam yang digunakan adalah asam kuat seperti larutan asam klorida atau asam sulfat encer. Ion etanoat dari garam nattrium etanoat akan bereaksi dengan ion hidrogen dari asam emmbentuk asam karboksilat bebas.
Reaksi Reduksi Nitril Menjadi Amida Primer
Reduksi nitril menggunakan LiAlH4
LiAlH4 merupakan zat pereduksi yang sangat banyak digunakan dalam reaksi reduksi senyawa organik. Struktur dari LiAlH4 sangat sederhan dimana ia memiliki 4 buah atom H yang berikatan disekitar atom aluminium yang bermuatan negatif.
Struktur LiAlH4 adalah sebagai berikut :
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3CN + 4[H] ===> CH3CH2NH2
[H] artinya adalah hidrogen dari agen pereduksinya yaitu LiAlH4. Kalian juga bisa menulis [H] ini diatas tanda panah reaksi.
Reduksi nitril menggunakan gas hidrogen dan katalis logam
Ikatan rangkap tiga antara C dan N bisa juga direduksi dengan cara mereaksikannya dengan gas hidrogen dan menggunakan katalis logam. Beberapa logam yang biasanya digunakan untuk reaksi ini adalah paladium, platina atau nikel. Reaksi bisa terjadi pada suhu dan tekanan yang relatif tinggi. Karena menggunakan katalis, kita tidak bisa menggambarkan mekanisme reaksinya secara lengkap karena akan sangat kompleks sekali penjelasannya. Cukup reaksi keseluruhannya saja seperti yang dicontohkan lewat reaksi di bawah ini.
Contoh :
Pd
CH3CN + 2H2 ===> CH3CH2NH2
Ikatan dan mekanisme reaksi gimana?
BalasHapus