Sifat Fisika dan Kimia, Pembuatan dan Kegunaan Alkohol
Di dalam artikel kali ini, terdapat penjelasan lengkap mengenai sifat fisika dan kimia, pembuatan/sintesis dan kegunaan senyawa alkohol. Alkohol adalah salah satu senyawa turunan alkana dimana satu atom H pada alkana diganti oleh gugus hidroksil (- OH) pada alkohol. Materi ini diajarkan pada mata pelajaran kimia kelas 12 SMA bab Senyawa Turunan Alkana.
Sifat Fisika dan Kimia, Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Alkohol
Sifat Fisika dan Kimia Alkohol
Sifat Fisika Alkohol
Titik Didih
Titik didih alkohol lebih tinggi dibandingkan titik didih eter pada senyawa yang Mr nya sama. Mengapa demikian? Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi eter disebabkan karena tiap molekul alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar sesamanya. Lebih tepatnya, ikatan hidrogen pada senyawa alkohol terjadi antara atom oksigen dari gugus fungsi senyawa alkohol yang satu dengan atom hidrogen gugus fungsi senyawa alkohol yang lain. Sementara, tidak ada ikatan hidrogen pada antar sesama senyawa eter.
Perhatikanlah gambar di bawah ini yang menunjukkan ikatan hidrogen pada senyawa etanol.
Titik didih alkohol berbanding lurus dengan massa molekul relatifnya (Mr). Semakin besar Mr senyawa, maka titik didih senyawa alkohol akan semakin besar pula.
Adanya cabang pada alkohol dapat menurunkan titik didihnya. Hal ini disebabkan karena cabang akan menghalangi terbentuknya ikatan hidrogen antar senyawa alkohol. Titik didih alkohol rantai lurus lebih tinggi dibandingkan alkohol yang bercabang, walaupun Mr senyawa sama.
Contoh, titik didih n-pentanol yang merupakan alkohol rantai lurus = 138 degC. Sedangkan titik didih 2-metil-1-butanol yang memiliki satu cabang lebih rendah 129 degC. Padal kedua senyawa ini saling berisomer (rumus molekulnya sama = Mr-nya sama).
Keasaman Alkohol
Alkohol bersifat asam lemah. Oleh sebab itulah alkohol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti natrium (Na). Alkohol dapat dibedakan dengan eter isomernya dengan cara mereaksikan kedua senyawa dengan logam Na. Alkohol bereaksi dengan Na menghasilkan menghasilkan natrium alkanolat. Sementara eter tidak bereaksi dengan Na.
Sifat asam dari alkohol disebabkan karena gugus - OH dari senyawa tersebut bersifat polar. Adanya perbedaan keelktronegatifan antara O dan H membuat atom H dari gugus hidroksil ini mudah lepas. Oleh sebab itulah, alkohol juga dapat bertindak sebagai asam Bronsted - Lowry (donor proton/H+).
Kita tahu, berdasarkan posisi gugus - OH, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier. Urutan keasaman alkohol primer, sekunder dan tersier adalah menurun. alkohol primer adalah yang paling asam.
Urutan keasaman alkohol primer, sekunder dan tersier:
alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kelarutan Alkohol Dalam Air
Alkohol larut di dalam air disebabkan karena gugus - OHnya bersifat polar. Atom oksigen yang lebih elektronegatif dapat membentuk ikatan dengan atom hidrogen dari air.
Karena merupakan senyawa turunan alkana, pada alkohol terdapat rantai karbon yang bersifat non polar. Panjang dari rantai karbon alkohol ini juga menentukan kelarutannya di dalam air. Semakin panjang rantai karbon alkohol, maka kelarutannya di dalam air menurun. Namun, dibandingkan alkana padanannya, alkohol jauh lebih larut di dalam air.
Metanol dan etanol merupakan alkohol yang paling mudah larut di dalam air. Sedangkan, alkohol dengan rantai karbon lebih dari 7, tidak larut di dalam air.
Urutan kelarutan alkohol primer, sekunder dan tersier adalah = alkohol primer < alkohol sekunder < alkohol tersier
Sifat Kimia Alkohol
Sifat kimia alkohol berhubungan dengan reaksi - reaksinya. Berikut adalah beberapa reaksi umum antara alkohol dengan berbagai macam senyawa.
Reaksi Logam Alkohol dengan Natrium
Sebelumnya, telah dijelaskan bahwa alkohol itu bersifat asam lemah. oleh karena itulah alkohol dapat bereaksi dengan logam Na. Sementara eter isomernya, tidak bisa bereaksi dengan logam Na, Oleh karena itulah, reaksi antara alkohol dengan logam Na dapat dijadikan sebagai reaksi identifikasi alkohol dan eter di laboratorium.
Alkohol + Na ==> Natrium alkoksida + H2
Eter + Na ==> tidak bereaksi
Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan senyawa garam natrium alkoksida yang larut di di dalam larutan dan gas hidrogen. Reaksi alkohol dengan logam Na mirip seperti reaksi air dengan logam Na. Hanya saja reaksi yang terjadi sedikit lebih lambat.
Berikut adalah persamaan umum untuk reaksi alkohol dengan logam natrium:
2R - OH + 2Na ==> 2NaOR + H2
Dibawah ini terdapat beberapa contoh reaksisenyawa alkohol dengan logam natrium:
Reaksi metanol dengan logam Na
2CH3OH + 2Na ==> 2CH3ONa + H2
Natrium
Metoksida
Reaksi etanol dengan logam Na
2CH3CH2OH + 2Na ==> 2CH3CH2ONa + H2
Natrium
Etoksida
Reaksi etanol dengan logam Na
2CH3CH2CH2OH + 2Na ==> 2CH3CH2CH2ONa + H2
Natrium
Propoksida
Garam natrium alkoksida yang dihasilkan oleh reaksi antara logam Na dan alkohol dapat dipisahkan dengan metode penguapan menghasilkan kristal berwarna putih.
Reaksi Esterifikasi Alkohol
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dan air dari alkohol dan asam karboksilat. Persamaan umum untuk reaksi esterifikasi alkohol adalah:
R - OH + R' - COOH <==> R'COOR + H2O
Alkohol As.Karboksilat Ester Air
R pada reaksi diatas adalah alkil, boleh sama atau berbeda. Esterifikasi adalaj jenis reaksi dimana atom hidrogen dari gugus fungsi karboksil ( - COOH) di ganti oleh gugus alkil dari alkohol. Reaksi esterifikasi alkohol berlangsung secara reversibel. Jika ester yang dihasilkan di reaksikan dengan air (dihidrolisis), maka akan terbentuk kembali alkohol dan asam karboksilatnya.
Reaksi esterifikasi alkohol dan asam karboksilat biasanya dilakukan dengan bantuan pemanasan dan katalis seperti asam sulfat pekat.
Sebagai contoh, berikut adalah reaksi antara asam asetat dan etanol:
CH3COOH + CH3CH2OH <==> CH3COOCH2CH3 + H2O
As. asetat Etanol Etil Etanoat
Jadi, produk reaksi antara asam asetat dan etanol adalah ester dengan nama etil etanoat. Ingat ya, pada reaksi esterifikasi, atom H dari gugus - COOH asam karboksilat yang di ganti dengan alkil dari alkohol, bukan sebaliknya. Jadi, kamu harus hati=hati di bagian ini.
Berikut adalah 5 contoh reaksi esterifikasi senyawa alkohol lainnya:
Reaksi metanol dan asam metanoat menghasilkan metil metanoat
CH3OH + HCOOH <==> HCOOCH3 + H2O
Reaksi asam asetat dan metanol menghasilkan metil etanoat
CH3COOH + CH3OH <==> CH3COOCH3 + H2O
Reaksi asetat dan propnanol menghasilkan propil etanoat
CH3COOH + CH3CH2CH2OH <==> CH3COOCH2CH2CH3
Reaksi etanol dengan asam metanoat menghasilkan etil etanoat
CH3CH2OH + HCOOH <==> HCOOCH2CH3
Reaksi 2-propanol dengan asam asetat menghasilkan isopropil propanoat
CH3CHCH3 + CH3COOH <==> CH3CH2COOCH - CH3
| |
OH CH3
Reaksi Oksidasi Alkohol
Reaksi oksidasi alkohol adalah jenis reaksi yang mengubah gugus fungsi - OH pada alkohol menjadi gugus fungsi lain seperti - CHO (aldehid), - CO - (keton) atau - COOH (asam karboksilat).
Jadi, oksidasi alkohol dapat menghasilkan tiga jenis produk, tergantung pada jenis alkohol yang dioksidasi dan zat pengoksidasinya. Kalian tentu sudah mengetahui bahwa berdasarkan posisi gugus - OH, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:
- Alkohol primer
- Alkohol sekunder
- Alkohol tersier
Reaksi Oksidasi Alkohol Primer
Alkohol primer adalah alkohol yang gugus - OHnya terikat pada atom C primer. Reaksi oksidasi alkohol primer dapat menghasilkan aldehid atau asam karboksilat. Produk yang dibentuk tergantung pada jenis zat pengoksidasinya (apakah zat tersebut pengoksidasi kuat atau bukan).
Jika alkohol primer dioksidasi oleh zat-zat pengoksidasi seperti ion dikromat (Cr2O7^2-), maka produk yang dihasilkan adalah aldehid,
Contoh:
Tentukanlah produk oksidasi etanol dengan K2Cr2O7!
Pembahasan:
Etanol adalah alkohol primer dengan struktur CH3CH2 - OH. Karena zat pengoksidasi yang digunakan adalah K2Cr2O7 (mengandung ion dikromat), maka produk oksidasi etanilnya adalah aldehid.
Persamaan reaksi oksidasi etanol menjadi aldehid:
H O
| K2Cr2O7 ||
CH3 - CH - O - H =======> CH3 - CH
Etanol Etanal
Produk oksidasi etanol dengan K2Cr2O7 adalah etanal/asetaldehid.
JIka alkohol primer dioksidasi oleh zat pengoksidasi yang lebih kuat seperti KMnO4, maka produk yang dihasilkan adalah asam karboksilat. Sebagai contoh, mari kita lihat produk oksidasi etanol oleh KMnO4 berikut:
H O
| KMnO4 ||
CH3 - CH - O - H =======> CH3 - C- OH
Etanol Asam Etanoat/Asetat
Produk oksidasi alkohol dengan KMnO4 adalah asam asetat/asam etanoat.
Reaksi Oksidasi Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus - OHnya terikat pada atom C sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2 propanol yang memiliki struktur sebagai berikut:
CH3 - CH - CH3
|
OH
Produk oksidasi alkohol sekunder hanya menghasilkan satu jenis senyawa yaitu keton. Pada oksidasi alkohol sekunder, kita tidak perlu memusingkan jenis zat pengoksidasinya.
Contoh:
diketahui senyawa dengan struktur seperti di bawah ini.
CH3 - CH - CH3
|
OH
Produk oksidasi senyawa diatas adalah........?
Pembahasan:
Senyawa diatas adalah 2-propanol dan tergolong sebagai alkohol sekunder. Produk oksidasi alkohol sekunder adalah keton. Jadi, kita tinggal mengganti gugus - OH alkohol menjadi gugus - CO - keton.
Persamaan reaksi oksidasi 2-propanol menjadi keton adalah sebagai berikut.
[O]
CH3 - CH - CH3 =======> CH3 - C - CH3
| ||
OH O
2-propanol 2-propnon
Nah, mudah bukan!
Reaksi Oksidasi Alkohol Tersier
Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus - OHnya terikat pada atom C tersier. Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi. Jadi, tidak ada produk yang dihasilkan dari reaksi oksidasi alkohol tersier.
Contoh:
Reaksi oksidasi isobutanol adalah?
Pembahasan:
Isobutanol atau 2-metil-2-propanol adalah contoh alkohol tersier dengan struktur sebagai berikut.
OH
|
CH3 - C - CH3
|
CH3
Oksidasi isobutanol tidak akan menghasilkan produk apapun.
OH
| [O]
CH3 - C - CH3 ======> tidak bereaksi
|
CH3
Reaksi Dehidrasi Alkohol Dengan Asam Sulfat
Reaksi dehidrasi adalah reaksi penarikan molekul air dari suatu senyawa. Apabila alkohol dipanaskan dengan larutan asam kuat akan terjadi reaksi dehidrasi menghasilkan produk berupa alkena dan air. Aam sulfat berfungsi sebagai zat pengoksidasi pada reaksi dehidrasi alkohol karena asam sulfat adalah zat pengoksidasi yang kuat.
Contoh reaksi :
Reaksi dehidrasi propanol dengan asam sulfat
H2SO4
CH3-CH2-CH2OH =====> CH3 - CH = CH2 + H2O
Propanol 1-propena
Reaksi dehidrasi butanol
H2SO4
CH3CH2CH2CH2OH ======> CH3 - CH2 - CH2 = CH2 + H2O
Butanol 1-butena
Pada reaksi dehidrasi alkohol diatas, gugus - OH berada di ujung rantai sehingga sehingga sangat mudah menentukan produk alkena yang dibentuk.
Sedangkan, jika alkohol yang di dehidrasi adalah alkohol sekunder atau tersier, maka produk yang dibentuk adalah campuran dari dua macam senyawa alkena.
Sebagai contoh, apa produk dari reaksi dehidrasi 2-butanol dengan asam sulfat?
2-butanol adalah alkohol sekunder dengan struktur seperti di bawah ini.
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
OH
Jika 2-butanol didehidrasi, akan ada dua kemungkinan produk alkena yang tersebut. Perhatikan reaksi di bawah ini.
Produk 1
Ch3 – CH2 – CH – CH3 ====> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
| 2-butena
OH
Produk 2
Ch3 – CH2 – CH – CH3 ====> CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O
| 1-butena
OH
Jadi, produk dehidrasi untuk 2-buatnol adalah campuran dari senyawa alkena 2-butena dan 1-butena.
Reaksi Alkohol Dengan Hidrogen Halida (HX)
Reaksi antara alkohol dan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.
Reaksi umum :
R - OH + HX ==> R - X + H2O
Dengan X = F, Cl, Br dan I
Pembuatan Alkohol
Hidrasi alkena dengan katalis asam
Hidrasi adalah kebalikan dari dehidrasi dimana pada reaksi hidrasi, kita reaksikan suatu senyawa dengan air. Jika alkena dihidrasi dalam suasana asam, maka akan terbentuk senyawa alkohol yang bersesuaian.
Contoh:
Berikut ini adalah reaksi pembuatan etanol dari etena.
asam
CH2 = CH2 + H2O ==> CH3CH2OH
Mereaksikan CH4 dengan H2O dan gas H2 menghasilkan metanol.
Proses yang terjadi adalah sebagai berikut.
Ni
CH4 + H2O ==> CO + 3H2
900
Cr2O3 + Zn
CO + 2H2O ==========> CH3OH
400
Fermentasi karbohidrat dengan ragi
Ini merupakan reaksi pembuatan tapai yang kita kenal. Singkong yang mengandung karbohidrat akan difermentasi dengan ragi dalam waktu tertentu untuk menghasilkan etanol.
Ragi
C6H12O6 ====> 2C2H5OH + 2CO2
Melalui pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard adalah zat R-MgX. Jika direaksikan dengan Formaldehid akan menghasilkan alkohol primer sedangkan jika direaksikan dengan aldehid lain, akan menghasilkan alkohol sekunder.
H H
| |
R MgX + H-CHO ==> R-C-O-MgX ==> R-C-OH
| |
H H
R R
| |
R MgX + R-CHO ==> R-C-O-MgX ==> R-C-OH
| |
H H
Kegunaan Alkohol
Berikut adalah beberapa kegunaan senyawa alkohol yang paling penting dalam kehidupan sehari-hari.
Metanol
1. Sebagai pelarut
2. Bahan baku formaldehid
3. Campuran bahan bakar bensin
4. Sebagai bahan bakar. Jika metanol dibakar, akan menghasilkan CO2 dan uap air.
5. Sebagai bahan aditif bagan bakar petrol.
Etanol
1. Sebagai pembersih luka dan antiseptik
2. Sebagai spirit dalam industri minuman keras.
3. Sebagai bahan bakar. Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar langsung atau campuran bahan bakar bensin.
4. Sebagai pelarut yang relatif aman dalam melarutkan beberapa senyawa organik.
Etilen Glikol
Digunakan sebagai zat anti beku pada radiator mobil, bahan baku serat sintetis seperti dakron, bahan pelunak dan pelembut.
Gliserol
Digunakan sebagai pelembab dan pelembut pada lotion dan berbagai kosmetik. Pelembut pada tembakau dan obat obatan. Selain itu juga digunakan sebagai bahan pembuat nitrogliserin yang dimanfaatkan untuk bahan bakar.
Nah, sekian penjelasan lengkap mengenai sifat fisika dan kimia, pembuatan dan kegunaan senyawa alkohol yang dapat saya berikan pada artikel kali ini. Semoga penjelasan diatas dapat membantu kamu memahami senyawa turunan alkana ini.
Daftar Artikel Untuk Senyawa Turunan Alkana
Sifat Fisika Dan Kimia, Pembuatan Dan Kegunaan
Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana
- Eter
- Aldehid
- Keton
- Reaksi - Reaksi Aldehid dan Keton
- Asam Kabroksilat
- Ester
Tata Nama Senyawa Turunan Alkana
- Alkohol
- Eter
- Aldehid dan Keton
- Asam Karboksilat Dan Ester
Posting Komentar untuk "Sifat Fisika dan Kimia, Pembuatan dan Kegunaan Alkohol"