Sifat Fisika dan Kimia, Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Keton

Di dalam artikel ini, terdapat penjelasan lengkap tentang sifat fisika dan kimia, pembuatan dan kegunaan senyawa keton dalam kehidupan sehari-hari. Keton merupakan senyawa turunan alkana dengan karbonil sebagai gugus fungsinya. Gugus karbonil ini diapit oleh dua buah alkil. Materi sifat fisika dan kimia, pembuatan dan kegunaan senyawa keton ini merupakan salah satu sub materi untuk bab senyawa turunan alkana yang diajarkan pada kelas 12 SMA.

Sifat Fisika dan Kimia, Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Keton

Sifat Fisika Keton

Ada beberapa sifat fisika keton yang akan kita bahas pada bagian ini yaitu:

• Titik didih ketonn
• Kelarutan keton di dalam air

Titik Didih Keton

Secara umum, titik didih senyawa keton meningkat seiring dengan bertambahnya massa (Mr) senyawanya. Mengapa demikian? Karena semakin berat molekul, maka semakin banyak pula elektron yang terdapat dalam molekul tersebut. Akibatnya, gaya Van Der Waals antar molekul akan semakin besar. Oleh sebab itulah, titik didih senyawa meninkat.

Keton adalah isomer fungsi dari aldehid. Kedua senyawa ini punya rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO. Pada Mr yang sama, titik didih keton lebih tinggi dibandingkan aldehid. 

Kenapa titik didih keton lebih tinggi dibandingkan aldehid? Alasannya adalah karena gugus karbonil (- CO -) pada keton lebih polar dibandingkan aldehid. Akibatnya, molekul keton dapat membentuk gaya antar molekul yang lebih kuat dibandingkan aldehid.

Kita mengathui, bahwa rumus umum untuk senyawa aldehid dan keton adalah:

Aldehid hanya mengikat satu buah gugus alkil, sedangkan keton mengikat dua buah gugus alkil. Atom O pada gugus karbonil (- CO -) kedua senyawa lebih elektronegatif dibandingkan atom C-nya. Akibatnya, muncul kutub pada gugus karbonil ini.

Di keton, dua buah gugus alkil yang terikat pada atom C membantu menyebarkan muatan positif dari atom C ini. Sedangkan pada aldehid, hanya ada satu gugus alkil yang membantu menyebarkan muatan positif atom C. Itulah sebabnya, gugus karbonil pada keton lebih polar dibandingkan aldehid. Hal ini juga yang menjadi alasan mengapa titik didih keton lebih tinggi dibandingkan aldehid.

Kelarutan Keton Di Dalam Air

Tidak semua senyawa keton dapat larut di dalam air. Hanya keton dengan rantai karbon pendek saja yang dapat larut di dalam air. Sebagai contoh, aseton/2-propanon yang mengandung tiga rantai karbon sangat larut di dalam air. Keton rantai pendek ini dapat larut di dalam air disebabkan karena senyawanya mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Semakin panjang rantai karbonnya, maka sifat non polar dari senyawa keton akan semakin dominan. Rantai karbon dapat menghalangi terbentuknya ikatan hidrogen antara senyawa keton dan air. Oleh sebab itulah, semakin besar Mr senyawa, maka kelarutan keton di dalam air menurut.

Dapat disimpulkan bahwa kelarutan keton di dalam air berbanding terbalik dengan Mr senyawa.

Sifat Kimia Keton

Reaksi Keton Dengan PCl5

Senyawa keton dapat bereaksi dengan PCl5 (fosfor pentaklorida). Pada reaksi ini, dua buah atom Cl akan terikat pada atom C gugus fungsi menggantikan atom oksigen. Persaman umum untuk reaksi keton dengan PCL5 adalah sebagai berikut:

       O                                      Cl

       ||                                        |

R – C – R   + PCl5 ===> R – C – R  + PCl3

                                                 |

                                                Cl

Reaksi Oksidasi Keton

Tidak seperti aldehid isomernya, keton sulit dioksidasi. Keton tidak akan bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens karena zat pengoksidasi yang digunakan dalam kedua tes tersebut adalah zat pengoksidasi yang lemah. Sementara aldehid, dapat dengan mudah dioksidasi baik oleh zat pengoksidasi lemah sekalipun. Sifat keton yang sulit dioksidasi ini dapat dijadikan pembeda dalam identifikasi aldehid dan keton.

Mengapa keton sulit dioksidasi?

Hal ini disebabkan karena gugus karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen seperti halnya aldehid. Tidak adanya atom hidrogen pada gugus karbonil inilah yang menyebabkan keton sulit dioksidasi. Sebaliknya, aldehid mudah menjalani reaksi oksidasi karena gugus karbonilnya mengikat satu buah atom hidrogen.

R – CO – R (keton) Vs R – CHO (aldeshid)

Keton masih bisa dioksidasi, tetapi menggunakan oksidator yang lebih kuat seperti KMnO4. Produk yang dihasilkan dari oksidasi keton dengan KMnO4 adalah asam karboksilat. Namun, berbeda dengan aldehid, oksidasi keton oleh KMnO4 melibatkan pemutusan rantai karbon dari ketonnya.

Sebagai contoh, perhatikan reaksi oksidasi senyawa 2-butanon berikut.

2-butanon adalah keton asimetris (posisi gugus karbonil tidak berada di tengah-tengah). Pada reaksi diatas, terjadi pemutusan rantai karbon dengan aturan gugus karbonilnya ikut ke alkil yang C-nya lebih sedikit. Reaksi oksidasi 2-butanon oleh KMnO4 menghasilkan dua buah molekul asam asetat.

Contoh lain, mari kita lihat reaksi oksidasi keton yang simetris (posisi gugus karbonil berada di tengah rantai C) oleh KMnO4.

Reaksi Hidrogenasi Keton

Reaksi hidrogenasi keton adalah reaksi suatu senyawa keton dengan gas hidrogen. Reaksi hidrogenasi tergolong ke reaksi adisi dimana terjadi pemutusan ikatan rangkap pada gugus karbonilnya. Reaksi ini juga bisa digolongkan sebagai reaksi reduksi karena terjadi penambahan atom H pada produk yang dihasilkan. Produk reaksi hidrogenai keton adalah alkohol sekunder. 

Reaksi hidrogenasi keton dengan gas hidrogen tidak bisa terjadi tanpa bantuan katalis, karena kedua pereaksi ini memiliki wujud yang berbeda. Oleh karena itu, digunakan katalis untuk membuat reaksi dapat terjadi. Katalis yang biasa digunakan dalam reaksi hidrogenasi keton adalah nikel, paladium atau platinum.

Persamaan umum untuk reaksi hidrogenasi keton adalah:

       O                                         OH

       ||                    Ni/Pl/Pt           |   

R – C – R + H2   ======> R – CH – R 

Keton                                   Alkohol sekunder

Contoh:

Tulislah persamaan reaksi untuk hidrogenasi 3-metil-2-butanon dengan katalis Pt!

Pembahasan:

Senyawa 3-metil-2-butanon memiliki rumus struktur:

           O

            ||

CH3 – C – CH – CH3

                   |

                  CH3

Untuk membuat reaksi hidrogenasi keton, kalian cukup mengubah gugus karbonilnya menjadi gugus – OH dan tambahkan juga satu atom H pada C yang mengikat gugus – OH tersebut. Sangat mudah bukan.

           O                                                             OH

            ||                                      Pt                     ||

CH3 – C – CH – CH3 + H2  ======> CH3 – CH – CH – CH3 

                   |                                                                  |

                  CH3                                                           CH3

Produk yang dibentuk adalah 3-metil-2-butanol

Terdapat perbedaan produk hidrogenasi keton dan aldehid yang saling bersiomer. Kalau keton, produk hidrogenasinya adalah alkohol sekunder, sedangkan aldehid, poduk oksidasinya adalah alkohol primer.

Reaksi Adisi Keton Oleh HCN

Keton bisa juga diadisi oleh HCN. Reaksinya mirip dengan hidrogenasi keton, dimana gugus karbonilnya sama-sama direduksi menjadi gugus – OH. Tetapi, jika pada hidrogenasi keton, ada penambahan atom H pada C gugus karbonilnya, dalam reaksi adisi keton oleh HCN, atom H terbeut diganti oleh ion CN-.

Agar kalian tidak pusing, perhatikan persamaan umum reaksi adisi keton oleh HCN di bawah ini.

      O                                     OH

       ||                                       |

R – C – R + HCN ===> R – C – R 

                                               |

                                             CN

Produk yang dihasilkan dari adisi keton dengan HCN akan mengandung dua gugus fungsi yaitu gugus – OH (hidroksil) dan gugus – CN (siano). Nama dari produk tersebut adalah sianohidral.

Pembuatan Keton

Oksidasi Alkohol Sekunder

Keton bisa diperoleh melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder. Dengan metode ini, gugus – OH alkohol akan dioksidasi menjadi gugus karbonil (terjadi pelepasan atom H) pada keton. Persamaan umum untuk reaksi oksidasi alkohol sekunder menjadi keton adalah sebagai berikut.

       OH                                O

        |               [O]                ||

R – CH – R  ======> R – C – R 

Alkohol sekunder         Keton

Reaksi Hidrasi Alkuna

Keton dapat dibuat melalui reaksi hidrasi alkuna dengan air. persamaan umum untuk reaksi pembuatan keton dari alkuna ini adalah:

                                                       O

                         Hg2+, H2O            ||

R – C ≡ C – H =========> R – C – CH3 

                             H2SO4

Contoh: Pembuatan 2-butanon dari 1-butuna melalui reaksi hidrasi                                                                              

                                                                                           O

                                                    Hg2+                              ||

CH3 – CH2 – C ≡ CH + H2O =======> CH3 – CH2 – C – CH3

                                                    H2SO4

Mereaksikan Pereaksi Grignard (RMgBr) dengan Senyawa Nitril

Persamaan umum untuk reaksi ini adalah:

                                                            O

                                         H2O            ||

R – C ≡ N + R’MgBr  ======> R – C – R’

Kegunaan Senyawa Keton

Keton memiliki banyak kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Secara umum, senyawa-senyawa ketonmemiliki kegunaan sebagai berikut:

• Sebagai pelarut organik (pelarut untuk senyawa-senyawa yang tidak larut di dalam air)
• Digunakan dalam industri bahan peledak
• Cat dan pernis
• Dalam proses penyamakan kulit
• Pengawet
• Cairan hidrolik

Aseton adalah salah satu senyawa keton yang paling banyak kegunaannya dalam kehidupan kita. Kegunaan utama aseton adalah sebagai pelarut. Kita bisa temukan aseton sebagai pelarut dalam produk cat dan pernis. Cairan pembersih kutek kuku juga terbuat dari aseton. Senyawa ini dapat melarutkan cat kuku yang bersifat non polar dan tidak bisa larut dalam air.

Sekian penjelasan lengkap tentang sifat fisika dan kimia, pembuatan dan kegunaan senyawa keton yang dapat saya bagikan pada artikel kali ini.

Daftar Artikel Untuk Senyawa Turunan Alkana

Sifat Fisika Dan Kimia, Pembuatan Dan Kegunaan

Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana 

• Alkohol
• Eter
• Aldehid 
• Reaksi - Reaksi Aldehid dan Keton 
• Asam Kabroksilat 
• Ester 

Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

• Alkohol 
• Eter 
• Aldehid dan Keton 
• Asam Karboksilat Dan Ester

Location:

Berbagi :