Apa Itu Tautomeri?
Ini bukanlah istilah biologi tetapiadalah istilah kimia. Apa sih yang dimaksud dengan tautomeri?
Sebelum kita membahasnya, marilah kita mengenal tentang hidrogen alfa terlebih dahulu. Istilah hidrogen alfa akan muncul ketika kita mempelajari tetang senyawa senyawa karbonil seperi aldehid dan keton.
Sebagaimana yang kalian ketahui, ikatan antara C – H pada senyawa organik bersifat stabil, non polar sehingga tidak mungkin bersifatasam. Tetapi pada senyawa karbonil bisa mengandung atom H yang disebut hidrogen alfa dan bersifat asam.
Sifat asam disebabkan karena karbon yang mengikat atom hidrogen alfa (karbon yang berada disebelah gugus karbonil) bermuatan positif sebagaian karena gugus karbonil bersifat menarik elektron. Hal ini mengakibatkan ikatan atom C itu dengan aton H hidrogen alfa menjadi lemah sehingga senyawa karbonil dengan hidrogen alfa bersifat asam.
Contoh :
Senyawa karbonil yang memiliki suatu hidrogen alfa bersifat asam dan dapat berada dalam dua bentuk yaitu bentuk keto dan bentuk enol. Kedua bentuk ini disebut dengan tautomeri. Bentuk keto dan enol suatu senyawa karbonil adalah isomer-isomer dari senyawa tersebut, sehingga sifat kedua senyawa tersebut sama sekali berbeda.
Bentuk keto adalah bentuk umum dari senyawa karbonil. Contohnya adalah struktur aseton dibawah ini :
Sedangkan bentuk enol terbentuk ketika terjadi serah – terima hidrogen alfa (hidrogen yangbersifat asam ) dari atom karbon alfa (atom C disebelah gugus karbonil) ke atom O gugus karbonil. Sehingga terbentuklah suatu senyawa yang disebut alkohol vinilik (enol = ena (alkena) + ol (alkohol))
OH
|
CH3 – C = CH2
Bentuk enol dari aseton
Bagaimana perbandingan jumlah bentuk keto dan enol dari suatu senyawa karbonil?
Untuk menentukan perbandingan kuantitas ini bisa diperkirakan dengan menggunakan spektroskopi infa merah atau nmr. Misalnya senyawa keton diatas, memliliki bentuk keto sekitar 99,99% dan sisanya adalah bentuk enol.
Kebanyakan senyawa aldehid dan keton sederhana akan memiliki bentuk keto dalam jumlah yangbanyak dibandingkan bentuk neolnya. Tetapi ada juga senyawa yangbentuk enolnya lebih banyak. Seperti senyawa 2,4-pentadion yang terdiri dari 80% bentuk enolnya.
Kenapa pada senyawa 2,4 pentadion memiliki bentuk enol yang lebih banyak? Jawabannya adalah karena pada bentuk neol, senyawa ini memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang membuatnya lebih stabil. Selain itu bentuk enolnya juga memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal sehingga membantu menambah kestabilan tautomeri ini.
Struktur keto dan enol dari senyawa 2,4 – pentadion adalah sebagai berikut.
Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu senyawa karbonil. Misalnya, kita ketahui bahwa keton sangat sulit dioksidasi. Tetapi, bentuk enol dari suatu keton bisa dioksidasi dengan zat pengoksidasi kuat, walaupun rendemen hasilnya rendah.
Sebelum kita membahasnya, marilah kita mengenal tentang hidrogen alfa terlebih dahulu. Istilah hidrogen alfa akan muncul ketika kita mempelajari tetang senyawa senyawa karbonil seperi aldehid dan keton.
Sebagaimana yang kalian ketahui, ikatan antara C – H pada senyawa organik bersifat stabil, non polar sehingga tidak mungkin bersifatasam. Tetapi pada senyawa karbonil bisa mengandung atom H yang disebut hidrogen alfa dan bersifat asam.
Sifat asam disebabkan karena karbon yang mengikat atom hidrogen alfa (karbon yang berada disebelah gugus karbonil) bermuatan positif sebagaian karena gugus karbonil bersifat menarik elektron. Hal ini mengakibatkan ikatan atom C itu dengan aton H hidrogen alfa menjadi lemah sehingga senyawa karbonil dengan hidrogen alfa bersifat asam.
Contoh :
Bentuk keto adalah bentuk umum dari senyawa karbonil. Contohnya adalah struktur aseton dibawah ini :
Sedangkan bentuk enol terbentuk ketika terjadi serah – terima hidrogen alfa (hidrogen yangbersifat asam ) dari atom karbon alfa (atom C disebelah gugus karbonil) ke atom O gugus karbonil. Sehingga terbentuklah suatu senyawa yang disebut alkohol vinilik (enol = ena (alkena) + ol (alkohol))
OH
|
CH3 – C = CH2
Bentuk enol dari aseton
Bagaimana perbandingan jumlah bentuk keto dan enol dari suatu senyawa karbonil?
Untuk menentukan perbandingan kuantitas ini bisa diperkirakan dengan menggunakan spektroskopi infa merah atau nmr. Misalnya senyawa keton diatas, memliliki bentuk keto sekitar 99,99% dan sisanya adalah bentuk enol.
Kebanyakan senyawa aldehid dan keton sederhana akan memiliki bentuk keto dalam jumlah yangbanyak dibandingkan bentuk neolnya. Tetapi ada juga senyawa yangbentuk enolnya lebih banyak. Seperti senyawa 2,4-pentadion yang terdiri dari 80% bentuk enolnya.
Kenapa pada senyawa 2,4 pentadion memiliki bentuk enol yang lebih banyak? Jawabannya adalah karena pada bentuk neol, senyawa ini memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang membuatnya lebih stabil. Selain itu bentuk enolnya juga memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal sehingga membantu menambah kestabilan tautomeri ini.
Struktur keto dan enol dari senyawa 2,4 – pentadion adalah sebagai berikut.
Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu senyawa karbonil. Misalnya, kita ketahui bahwa keton sangat sulit dioksidasi. Tetapi, bentuk enol dari suatu keton bisa dioksidasi dengan zat pengoksidasi kuat, walaupun rendemen hasilnya rendah.
Posting Komentar untuk "Apa Itu Tautomeri?"